(±)-ethyl 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 73083-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-ethyl 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；ethyl 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 73083-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: WMOCCEHAUPHLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-ethyl 6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019

文献信息

• A variation of the Pictet–Spengler reaction via a sequential reduction–cyclization reaction of N-acylcarbamates: synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Chutima Kuhakarn、Nattakan Panyachariwat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.073

  日期：2007.11

  of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives has been developed. The reaction employs the reduction of N-acylcarbamates by DIBAL-H followed by simultaneous cyclization mediated by BF3·OEt2. The synthetic potential of this method has been illustrated by the synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids, (±)-xylopinine, (±)-laudanosine, (±)-

  已经开发了Pictet-Spengler反应的新变化形式，用于合成1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应利用DIBAL-H还原N-酰基氨基甲酸酯，然后由BF 3 ·OEt 2介导的同时环化。该方法的合成潜力已通过合成四氢异喹啉碱生物碱，（±）-木吡啶碱，（±）-月桂肌苷，（±）-8-氧代-O-甲基巴拉他明和（±）-异吲哚异喹诺酮来说明。
• One-Pot α-Amidosulfone-Mediated Variation of the Pictet-Spengler Tetrahydroisoquinoline Synthesis, Suitable for Amide-Type Substrates
  作者：Francisco J. Arroyo、Pilar López-Alvarado、A. Ganesan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201402487

  日期：2014.9

  development of Pictet–Spengler reactions from amide substrates is a challenging problem. We report here that the reaction between amide-type compounds (including carbamates, amides, ureas and diketopiperazines), aldehydes and p-toluenesulfinic acid constitutes an efficient method for the preparation of tetrahydroisoquinolines or pyrazino[2,1-b]isoquinolines. Unlike previously known methods, this one-pot Pictet–Spengler

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。