2,3-di-(4-methylphenyl)sulphanyl-1,4-naphthalenediol | 1099739-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di-(4-methylphenyl)sulphanyl-1,4-naphthalenediol
• 英文别名: 2,3-bis(4-methylphenylsulfanyl)-1,4-naphthalenediol
• CAS: 1099739-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S₂
• 分子量: 404.554
• InChiKey: JPQTXWWOOUVFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-(4-methylphenyl)sulphanyl-1,4-naphthalenediol 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-bis(p-tolylthio)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Polymorphs of aromatic thiolato 1, 2 or 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  研究表明，4-（苯硫基）萘-1,2-二酮的两种多晶型具有不同的 C-H⋯O 氢键相互作用；另一方面，2,3-（双-4-甲基苯硫基）萘-1,4-二酮的两种多晶型的甲基苯硫基具有不同的取向。

  DOI：

  10.1039/c0ce00591f
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)naphthalene-1,4-dione 、 4-甲苯硫酚 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3-di-(4-methylphenyl)sulphanyl-1,4-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mixed Aryl 2,3-Diarylsulphanyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  The reaction of 2-arylsulphanyl-1,4-napththoquinone with aromatic thiols and sodium dithionate leads to bis-2,3-(arylsulphanyl)naphthalene-1,4-diols in high yield. Corresponding oxidized products, namely 2,3-diarylsulphanyl-1,4-naphthoquinones, are prepared in near quantitative yield by a copper(II)-catalyzed aerial oxidation reaction of bis-2,3-(arylsulphanyl)naphthalene-1,4-diols under mild condition.

  DOI：

  10.1080/00397910802528951

文献信息

• Light-Driven Carbon–Carbon Coupling of α-sp³–CH of Aliphatic Alcohols with sp²–CH Bond of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Raushan Kumar Jha、Aditya Upadhyay、Kanika、Saket Jain、Neena K A、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03066

  日期：2022.10.21

  Here, an α-selective Csp3–H bond functionalization of primary aliphatic alcohols with 1,4-naphthoquinones yielded Csp2–Csp2 coupled products driven by blue-LED light under catalyst, metal, base, and reagent-free conditions. In this transformation, cleavage of three C–H bonds (two sp3–C-H, one sp2–C–H, and one O–H) and four new bonds formed, leading to fluorescent 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones

  在这里，在催化剂、金属、碱和无试剂条件下，脂肪伯醇与 1,4-萘醌的 α-选择性 C sp3 -H 键官能化产生了由蓝色 LED 光驱动的 C sp 2 -C sp 2偶联产物. 在该转化过程中，三个 C-H 键（两个 sp 3 -CH、一个 sp 2 -C-H 和一个 O-H）断裂并形成四个新键，从而产生荧光 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones .