2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene | 1227931-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)naphthalene；2-Methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-YN-1-YL)naphthalene
• CAS: 1227931-87-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• 分子量: 250.22
• InChiKey: HILXYNZCWCCWTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-trifluoromethyloxosulfonium trifluoromethanesulfonate 、 2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以51%的产率得到2-methoxy-6-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503

文献信息

• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me₃SiCF₃
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja102175w

  日期：2010.6.2

  An efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with nucleophilic trifluoromethylating reagent (Me(3)SiCF(3)) was developed. Both aromatic alkynes and aliphatic alkynes were effective, and a variety of functionalities such as amino, -OMe, -CO(2)Et, -Br, and -NO(2) were tolerated under the reaction conditions. This reaction provides a general, straightforward, and practically useful

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。
• An Improved Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes
  作者：Ke Zhang、Xiao-Long Qiu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201101550

  日期：2012.1

  An improved method for the efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes has been developed. This protocol highlights the convenient access to a variety of aryl-substituted trifluoromethylated alkynes by oxidative trifluoromethylation with two equivalents of TMSCF3 at room temperature.

  已开发出一种用于有效铜介导的末端炔烃三氟甲基化的改进方法。该协议强调了在室温下通过氧化三氟甲基化与两当量的 TMSCF3 方便地获得各种芳基取代的三氟甲基化炔烃。
• Cu-Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine
  作者：Xiaoyun Deng、Jinhong Lin、Jian Zheng、Jichang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201400427

  日期：2014.8

  Difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−, PDFA), a known difluorocarbene reagent, was found to be able to efficiently trifluoromethylate terminal alkynes in the presence of Cu(I) and potassium fluoride. The transformation proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated acetylenes in moderate yields.

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes and Aryl Boronic Acids Using (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo202566h

  日期：2012.2.3

  copper-mediated oxidative trifluomethylation of terminal alkynes and aryl boronic acids. This method allows a wide range of functional group tolerant trifluoromethylated acetylenes and arenes to be easily prepared. After the preliminary mechanistic studies of the oxidative trifluoromethylation of terminal alkyne, an efficient copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of terminal alkynes and aryl boronic

  三氟甲基化的乙炔和芳烃可广泛用于药物和农用化学品的合成。在2010年，我们小组报告了末端炔烃和芳基硼酸的铜介导的氧化三氟甲基化。该方法允许容易地制备宽范围的耐官能团的三氟甲基化的乙炔和芳烃。在对末端炔烃的氧化三氟甲基化进行了初步的机理研究之后，已经开发了有效的铜催化的末端炔烃和芳基硼酸的氧化三氟甲基化。通过使用注射泵将底物和一部分CF 3 TMS缓慢加入反应混合物中，成功实现了催化方案。
• Dual-gold(I)-generated trifluoromethylation of terminal alkynes with Togni’s reagent
  作者：Huey-San Melanie Siah、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.004

  日期：2017.5

  The interaction of a Au(I) catalyst (JohnPhosAu(I)-MeCN/SbF6) and the Togni’s reagent 1, as a source of electrophilic trifluoromethyl group, has been studied in order to develop gold-catalysed alkyne trifluoromethylation reactions. Alkyne-CF3 products were prepared in moderate yields (up to 46%) by electrophilic trifluoromethylation of terminal arylalkynes with Togni’s reagent 1 in the presence of

  为了开发金催化的炔烃三氟甲基化反应，已研究了Au（I）催化剂（JohnPhosAu（I）-MeCN / SbF 6）与作为亲电子三氟甲基基团的Togni试剂1的相互作用。炔烃CF 3在亚化学计量的金催化剂（25％）存在下，通过用Togni's试剂1对末端芳基炔烃进行亲电子三氟甲基化，以中等收率（最高46％）制备了产品。拟议的加成-消除反应机理通过具有线性Togni Reagent-O-Au（I）-P-（膦）配位模式的Au-Togni Reagent配合物进行（X射线分析）。X射线分析证实，炔烃去质子化可快速形成质子化的Togni试剂和σ，π-乙炔双Au络合物。结果表明，σ，π-双-Au络合物活化为三氟甲基化，最可能是通过将LA +片段转移至炔烃底物。生成的反应性π-Au +-炔烃中间体可能经历O- / CF 3-添加Togni试剂，并最终消除Togni醇​​，得到炔-CF 3产物。