N-[(2-丙烯基氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-L-半胱氨酸 | 96865-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-[(2-丙烯基氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-((allyloxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteine
• 英文别名: (R)-2-allyloxycarbonylamino-3-tritylthio-propionic acid；Alloc-Cys(Trt)-OH；Alloc-Cys(Tr)-OH；L-Cysteine, N-[(2-propenyloxy)carbonyl]-S-(triphenylmethyl)-；(2R)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 96865-72-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 447.555
• InChiKey: FFOBCBHGUPRUJY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-丙烯基氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-L-半胱氨酸 在 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-alloc-S-trityl-L-cysteine-amide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(2-丙烯基氧基)羰基]-S-(三苯基甲基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  补体抑制剂康普他汀的含硫醚类似物的合成和活性

  摘要：

  二硫键对于许多生物活性肽的结构稳定性和生物活性至关重要。然而，这些键对还原剂不稳定，这会限制这些肽的治疗效用。用抗还原的胱硫醚桥取代二硫键是提高稳定性同时对肽施加最小结构扰动的有吸引力的方法。我们已将这种方法应用于治疗性补体抑制剂坎普他汀，这是一种含二硫键的肽，目前正处于年龄相关性黄斑变性的临床试验中，以努力保持其有效活性，同时提高其生物稳定性。含硫醚的坎普他汀类似物是通过利用正交保护的胱硫醚氨基酸构建块和固体支持的肽环化进行固相肽合成。总体而言，与母体含二硫键的肽相比，这些类似物对其生物靶标的亲和力和补体激活的有效抑制在很大程度上得以保持。因此，硫醚键赋予的对还原稳定性的改善使这种新型坎普他汀肽成为治疗应用的有希望的替代品。此外，这种合成的多功能性允许在各种其他治疗性肽中探索二硫键到硫醚的取代。

  DOI：

  10.1021/cb2000378

文献信息

• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。
• Triple Function of 4-Mercaptophenylacetic Acid Promotes One-Pot Multiple Peptide Ligation
  作者：Naoki Kamo、Gosuke Hayashi、Akimitsu Okamoto

  DOI：10.1002/anie.201809765

  日期：2018.12.10

  One‐pot multiple peptide ligation is a key technology to improve the efficiency of chemical protein synthesis. One‐pot repetitive peptide ligation requires a cycle of three steps: peptide ligation, removal of a protecting group, and inactivation of the deprotection reagent. However, previous strategies are not sufficient because of harsh deprotection conditions, slow deprotection rates, and difficulty

  单罐多肽连接是提高化学蛋白质合成效率的关键技术。一锅式重复肽连接需要三个步骤的循环：肽连接，保护基的去除和去保护剂的失活。然而，由于苛刻的脱保护条件，缓慢的脱保护速率以及难以淬灭脱保护剂的原因，先前的策略是不够的。为了解决这些问题，我们开发了一种快速，有效的脱保护和后续的淬灭策略，使用烯丙氧基羰基保护了N端半胱氨酸残基。4-巯基苯乙酸（MPAA）是用于天然化学连接的硫醇添加剂，不仅用作π-烯丙基钯配合物的清除剂，而且还用作钯（0）配合物的猝灭剂。
• Templated Total Synthesis of Cu(I)‐Methanobactin OB3b**
  作者：Emilia Cupioli、Frédéric J. M. Gaigne、Anna Sachse、Philipp Buday、Wolfgang Weigand、Phil Liebing、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.202304901

  日期：2023.10.16

  The first total synthesis of Cu(I)-methanobactin OB3b, a unique carcerand-like chalkophore, is reported. Key features were a cyclodehydratation-thioacylation sequence for accessing two unprecedented azlactone building blocks and metal ion-templation for enabling cyclization of the methanobactin peptide backbone.

  首次全合成了 Cu(I)-methanobactin OB3b（一种独特的类癌菌素）。主要特征是用于获得两种前所未有的吖内酯结构单元的环脱水-硫代酰化序列和用于实现甲烷杆菌肽主链环化的金属离子模板。
• Diaminodiacid bridge improves enzymatic and in vivo inhibitory activity of peptide CPI-1 against botulinum toxin serotype A
  作者：Jintao Shen、Jia Liu、Shuo Yu、Yunzhou Yu、Chao Huang、Xianghua Xiong、Junjie Yue、Qiuyun Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.055

  日期：2021.12
• A convenient method for the preparation of N-blocked amino acids
  作者：Carolyn H. Kruse、Kenneth G. Holden

  DOI：10.1021/jo00215a044

  日期：1985.7