N-alloc-S-trityl-L-cysteine-amide | 942057-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-alloc-S-trityl-L-cysteine-amide
• 英文别名: (R)-allyl (1-amino-1-oxo-3-(tritylthio)propan-2-yl)carbamate
• CAS: 942057-11-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 446.57
• InChiKey: INQYKAWCMVHTLM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alloc-S-trityl-L-cysteine-amide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.15h， 生成 tert-butyl 5,6-dibromo-3-((6R,9R,E)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-6,9-bis((tritylthio)methyl)-3-oxa-5,8,11-triazatridec-12-en-13-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tanjungides A and B: New Antitumoral Bromoindole Derived Compounds from Diazona cf formosa. Isolation and Total Synthesis

  摘要：

  Tanjungides A (1)（Z 异构体）和 B (2)（E 异构体）是两种新型的二溴化吲哚酰胺，已从栉水母（Diazona cf formosa）中分离出来。它们的结构是通过光谱方法（包括 HRMS 以及广泛的一维和二维 NMR）确定的。通过化学降解和水解后的马菲分析，确定了这两种化合物中环化胱氨酸的立体化学结构。我们还首次报道了以 1H-吲哚-3-羧酸甲酯为起始原料，通过 11 个化学步骤的线性序列合成这两种化合物的全过程。Tanjungides A 和 B 对人类肿瘤细胞株具有显著的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md12021116
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-alloc-S-trityl-L-cysteine-amide
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶的杂Diels-Alder合成：访问Nosiheptide核心

  摘要：

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。

  DOI：

  10.1021/jo0703505