(E,S)-2-isopropyl-3-phenyl-4-hexenoic acid | 858932-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (E,S)-2-isopropyl-3-phenyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: (E,3S)-3-phenyl-3-propan-2-ylhex-4-enoic acid
• CAS: 858932-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VMJJDJNITTWNHO-SHBKCBRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,S)-2-isopropyl-3-phenyl-4-hexenoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,S)-4-isopropyl-4-phenyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶介导的异胺的合成

  摘要：

  报告了异胺的所有四种对映异构体的脂肪酶介导的合成。该论文的关键问题是：（i）烯丙醇（E）-（'）-5的对映选择性乙酰化得到（E，S）-5（ee = 92％）和（E，R）-6（ee >99%）；(ii) 5 的 R 和 S 对映异构体的 Claisen-Johnson 重排以产生季苄基立体中心；(iii) 醛类非对映异构体的色谱分离；(iv) 醛 (2R,4R)-10 的 X 射线结构；(v) 在 11 的水解过程中意外形成内酯 12。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861856
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Phenyl-4-methyl-2-penten-1-al 在 Burkholderia cepacia lipase 、 氢氧化钾 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E,S)-2-isopropyl-3-phenyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的异胺的合成

  摘要：

  报告了异胺的所有四种对映异构体的脂肪酶介导的合成。该论文的关键问题是：（i）烯丙醇（E）-（'）-5的对映选择性乙酰化得到（E，S）-5（ee = 92％）和（E，R）-6（ee >99%）；(ii) 5 的 R 和 S 对映异构体的 Claisen-Johnson 重排以产生季苄基立体中心；(iii) 醛类非对映异构体的色谱分离；(iv) 醛 (2R,4R)-10 的 X 射线结构；(v) 在 11 的水解过程中意外形成内酯 12。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861856