6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1064205-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenylacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol；1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1064205-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: NWKFNDDSHRTGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的嵌合微管破坏剂的优化

  摘要：

  基于四氢异喹啉 (THIQ) 的“嵌合”微管破坏剂通过修饰N-苄基基序进行优化，与 C3 和 C7 的变化相一致，从而鉴定出具有改进的体外抗增殖活性的化合物（例如15 : GI 50 20 DU-145 中的n M )。这些新结构的广泛抗癌活性在 NCI 60 细胞系测定中得到证实，12 e , f在 40 n M区域显示 MGM 值。此外，它们作为微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制剂的特性得到证实。化合物15例如，抑制微管蛋白聚合的 IC 50为 1.8 μM，接近临床药物考布他汀 A-4的 IC 50，并且还证明可有效阻断秋水仙碱结合。此外，化合物20b被鉴定为迄今为止该系列中唯一显示出比其相应的氨基磺酸盐更好的体外抗增殖特性和优异的抗微管蛋白数据 (IC 50 =1.6 μM ) 的苯酚。化合物12 F在中空纤维测定中被选择用于体内评价在NCI和显示出非常良好的活性和宽的组织分布，其示出该模板用于进一步开发的值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402025
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 1,2,3,4-四氢-6-异喹啉溴酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到6-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的嵌合微管破坏剂的优化

  摘要：

  基于四氢异喹啉 (THIQ) 的“嵌合”微管破坏剂通过修饰N-苄基基序进行优化，与 C3 和 C7 的变化相一致，从而鉴定出具有改进的体外抗增殖活性的化合物（例如15 : GI 50 20 DU-145 中的n M )。这些新结构的广泛抗癌活性在 NCI 60 细胞系测定中得到证实，12 e , f在 40 n M区域显示 MGM 值。此外，它们作为微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制剂的特性得到证实。化合物15例如，抑制微管蛋白聚合的 IC 50为 1.8 μM，接近临床药物考布他汀 A-4的 IC 50，并且还证明可有效阻断秋水仙碱结合。此外，化合物20b被鉴定为迄今为止该系列中唯一显示出比其相应的氨基磺酸盐更好的体外抗增殖特性和优异的抗微管蛋白数据 (IC 50 =1.6 μM ) 的苯酚。化合物12 F在中空纤维测定中被选择用于体内评价在NCI和显示出非常良好的活性和宽的组织分布，其示出该模板用于进一步开发的值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402025

文献信息

• COMPOUND
  申请人：Jourdan Fabrice

  公开号：US20100222299A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention involves tetrahydroisoquinoline compounds and their use in the inhibition and/or prevention of tumor growth.

  本发明涉及四氢异喹啉化合物及其在抑制和/或预防肿瘤生长中的应用。
• WO2008/117061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8394825B2
  申请人：——

  公开号：US8394825B2

  公开（公告）日：2013-03-12