(L)-1-hydroxy-N,N,N-trimethyl-2-propanaminium iodide | 32465-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (L)-1-hydroxy-N,N,N-trimethyl-2-propanaminium iodide
• 英文别名: L-HTMPAI；(S)-(-)-2-(Trimethylammonium)-propan-1-ol-iodid；(S)-(-)-α-Methylcholiniodid；[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-trimethylazanium;iodide
• CAS: 32465-06-8
• 化学式: C₆H₁₆NO*I
• 分子量: 245.104
• InChiKey: LILDDCJBCVNLSZ-RGMNGODLSA-M

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solvent: Acetonitrile)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-1-hydroxy-N,N,N-trimethyl-2-propanaminium iodide 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 生成 α-alaninebetaine
  参考文献：
  名称：

  Gacek,M.; Undheim,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 206 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 碘甲烷 在 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到(L)-1-hydroxy-N,N,N-trimethyl-2-propanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  触发二次谐波产生的同手性化学策略和双介电开关

  摘要：

  可开关材料因其在传感、电子元件和信息存储等重要领域的广阔应用前景而引起了人们的极大兴趣。尽管如此，获得多功能开关材料仍然是一个值得研究的问题。在此，通过引入( Rac-，L-，D -2-氨基-1-丙醇)作为模板阳离子，我们得到了( Rac-，L-，D -HTMPA)CdCl 3 (HTMPA = 1-羟基-N) , N , N -三甲基-2-丙胺）。我们采用了手性化学策略，使中心对称空间中的( Rac -HTMPA)CdCl 3在手性空间群中结晶。基于同手性策略的调制，( L- , D- HTMPA)CdCl 3在269和326 K处表现出双相转变以及可切换的二次谐波产生响应。此外，( L -, D -HTMPA)CdCl 3是手性可切换材料，具有稳定的双介电和二次谐波产生(SHG)开关。这项工作为探索多功能手性可切换材料提供了一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01640

文献信息

• Chirality sensing of choline derivatives by a triple anion helicate cage through induced circular dichroism
  作者：Wei Zuo、Zhe Huang、Yanxia Zhao、Wenhua Xu、Zhihua Liu、Xiao-Juan Yang、Chuandong Jia、Biao Wu

  DOI：10.1039/c8cc03883j

  日期：——

  Chirality sensing of choline derivatives is achieved by a self-assembled, racemic triple anion helicate cage which exhibits induced circular dichroism (ICD) upon encapsulation of a chiral guest. The host–guest interactions were illustrated by NMR, crystal structure, CD and DFT calculations. The absolute configurations and ee values were determined by ICD.

  胆碱衍生物的手性感测是通过自组装的外消旋三元阴离子螺旋笼实现的，该笼在包封手性客体时表现出诱导的圆二色性（ICD）。主-客体相互作用通过NMR，晶体结构，CD和DFT计算得以说明。绝对配置和ee值由ICD确定。
• The Absolute Configurations of the α- and β-Methylcholine Isomers and Their Acetyl and Succinyl Esters
  作者：A H Beckett、N J Harper、J W Clitherow

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1963.tb12798.x

  日期：2011.4.12

  The absolute configurations of the (+)-acetyl-α- and -β-methyl-choline iodides have been established, being related to D(−)-alanine hydrochloride and L(+)-lactic acid respectively. The (+)-, (−)- and racemic forms of the precursor amino-alcohols have been converted to the succinyl esters and these quaternised.

  摘要：已确定（+）-乙酰-α-和-β-甲基胆碱碘化物的绝对构型，分别与D（-）-丙氨酸盐酸盐和L（+）-乳酸相关。这些前体氨基醇的（+）-、（-）-和外消旋形式已被转化为琥珀酰酯，并进行了季铵化处理。
• Conversion of L-rhamnose and D-mannitol into the enantiomeric acetyl-α- and -β-methylcholines
  作者：T.D. Inch、G.J. Lewis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81182-9

  日期：1971.2
• RAJAGOPAL, SRINIVASAN;DIKSIC, MIRKO, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 231-236
  作者：RAJAGOPAL, SRINIVASAN、DIKSIC, MIRKO

  DOI：——

  日期：——