3-{[(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}benzonitrile | 1448710-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{[(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}benzonitrile
• CAS: 1448710-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: YYVCKMSNPZOBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulfonyl chloride 、 3-{[(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}benzonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到3-[({2-[4-({[(4S)-4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methyl}sulfonyl)piperazin-1-yl]pyrimidin-5-yl}oxy)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的MMP13抑制剂— AZD6605的发现

  摘要：

  据报道，哌啶醚和芳基哌嗪乙内酰脲是MMP13的有效抑制剂。药物化学运动的重点是用乙内酰脲锌结合基团取代与历史抑制剂相关的异羟肟酸锌反向结合基团，然后优化MMP13的效力，溶解性和DMPK特性，同时保持对MMP14的良好选择性。许多高质量的候选药物正在研发中，在对大鼠和狗进行安全性评估后，AZD6605（3m）被鉴定为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.089
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-{[(2-piperazin-1-ylpyrimidin-5-yl)oxy]methyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲的MMP13抑制剂— AZD6605的发现

  摘要：

  据报道，哌啶醚和芳基哌嗪乙内酰脲是MMP13的有效抑制剂。药物化学运动的重点是用乙内酰脲锌结合基团取代与历史抑制剂相关的异羟肟酸锌反向结合基团，然后优化MMP13的效力，溶解性和DMPK特性，同时保持对MMP14的良好选择性。许多高质量的候选药物正在研发中，在对大鼠和狗进行安全性评估后，AZD6605（3m）被鉴定为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.089