4,7-bis(phenylethinyl)-1,10-phenanthroline | 192226-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4,7-bis(phenylethinyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-Bis(2-phenylethynyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 192226-55-4
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂
• 分子量: 380.448
• InChiKey: JBZHMTPHOKJHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,7-bis(phenylethinyl)-1,10-phenanthroline 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable mixed phenanthroline copper(i) complexes. Key building blocks for supramolecular coordination chemistry

  摘要：

  提出了一个用于合成的简单程序，用于 首次，纯混合菲咯啉铜（I）络合物 不交换配体。

  DOI：

  10.1039/a701509g
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二羟基-1,10-菲啰啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 五溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,7-bis(phenylethinyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,7-Disubstituted Phenanthrolines as Key Building Blocks for the First Preparation of Macrocyclic Mono- and Bisphenanthrolines with exo-Coordination Sites

  摘要：

  本文介绍了各种4,7-双羰基苯并吡喃并吡啶和4,7-双(4-羟基苯氧基)苯并吡喃并吡啶的制备方法，以及它们在合成具有外配位位的第一个大环苯并吡喃并吡啶和双苯并吡喃并吡啶中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3243

文献信息

• Synthesis and Coordination Properties of 6,6'-Dimesityl-2,2'-bipyridine
  作者：Michael Schmittel、Andrea Ganz、Wolfdieter A. Schenk、Michael Hagel

  DOI：10.1515/znb-1999-0421

  日期：1999.4.1

  A synthetic route to 6,6′-dimesityl-2,2′-bipyridine is presented that involves a Suzuki coupling of 6,6′-dibromo-2,2′-bipyridine with mesityl boronic acid. The new sterically crowded ligand is investigated by X-ray analysis and its coordination behavior in the presence of copper(I) is examined.

  提供了一种合成6,6'-二间苯基-2,2'-联吡啶的合成路线，其中涉及6,6'-二溴-2,2'-联吡啶与间苯基硼酸的Suzuki偶联反应。通过X射线分析研究了这种新的空间位阻配体，并检查了其在存在铜(I)时的配位行为。
• Heteroleptic silver(I) and zinc(II) bis(phenanthroline) complexes
  作者：Michael Schmittel、Andrea Ganz、Dieter Fenske、Markus Herderich

  DOI：10.1039/a907545c

  日期：——

  nes (I) as well as unsubstituted or 4,7-disubstituted phenanthrolines (II) the first preparation of open chain heteroleptic bis(phenanthroline) complexes [M(I)(II)]n+ with M = Ag+ or Zn2+ has been realised. Their structure was confirmed by electrospray MS, NMR and in one case X-ray data. With two sets of phenanthroline ligands, three stereoisomers of [M(I)(II)]+ were detected in the silver(I) and for

  使用位阻2,9-二芳基菲咯啉（I）以及未取代或4,7-二取代菲咯啉（II）已经实现了具有M ＝ Ag +或Zn 2+的开环杂双（邻菲咯啉）n [+（M（I）（II）] n + ]配合物的首次制备。通过电喷雾证实了它们的结构小姐， 核磁共振还有一种情况是X射线数据 带两套菲咯啉 配体，在银（I）中检测到[M（I）（II）] +的三种立体异构体，并且出于比较原因在相应的铜（I）络合物中检测到。在...的基础上核磁共振实验这些被指定为中-中，中-出和出-出异构体。
• Facile Synthesis of 4,7-Disubstituted Conjugation-Extended 1,10-Phenanthrolines
  作者：Hyung-Sock Suh、Fernando Hung-Low、Dominick Casadonte、Han-Je Kim、Beom-Sik Kim、Tae-Sun Chang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.3133

  日期：2012.9.20

  Department of Science Education, Gongju National University of Education, Gongju 314-711, KoreaReceived May 22, 2012, Accepted June 22, 2012Key Words : Cross-coupling, Phenanthroline, Substitution, Alkynes, Conjugation1,10-Phenanthroline (phen) is a ubiquitous ligand for thechelation of transition metals.

  公州教育大学科学教育系,公州314-711,韩国2012年5月22日接收,2012年6月22日接受关键词:交叉偶联,菲咯啉,取代,炔烃,共轭1,10-菲咯啉(phen) is a ubiquitous用于螯合过渡金属的配体。
• Synthesis, crystal structure, and conjugation properties of phenanthroline copper phosphine complexes
  作者：Hyungsock Suh、Dominick J. Casadonte、Louisa Hope-Weeks、Han-Je Kim、Beomsik Kim、Taesun Chang

  DOI：10.1016/j.ica.2012.09.028

  日期：2013.1

  Facial synthetic method of 4,7-position conjugation extended phenanthrolines and X-ray structure of copper phosphine phenanthroline complexe were reported. The crystal structures showed pi-stacking and hydrogen bonding, and a small torsional angle between phen and phenylacetylene. These complexes exhibited strong conjugation dependant MLCT luminescence. The electronic and fluorescence spectra displayed a gradual red shift of the MLCT band as the conjugation increased. The presence of the phenyl groups reduced the energy of the pi* state in the d-pi* MLCT transition, allowing for the red shift. The electron-donating tri-isopropylsilyl (TIPS) groups on the ethynyl moiety increased the energy of the MLCT charge vector, allowing for the blue shift at the luminescence. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.