二叔丁基甲基氯硅烷 | 70892-81-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二叔丁基甲基氯硅烷
• 英文名称: di-tert-butyl(methyl)silyl chloride
• 英文别名: ClSiMe2tBu；Silane, chlorobis(1,1-dimethylethyl)methyl-；ditert-butyl-chloro-methylsilane
• CAS: 70892-81-8
• 化学式: C₉H₂₁ClSi
• mdl: MFCD00054889
• 分子量: 192.804
• InChiKey: YCIGMXVAUVFHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191-3°C
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  69°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基甲基氯硅烷 在 sodium amide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Di-tert-butyl-methyl-silanyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  α-Sila-二肽：合成与表征

  摘要：

  头两个α-sila-二肽7和环-sila-二肽8是通过几种方法合成并表征的，包括X射线晶体学。庞大的t- BuMe 2 Si取代基为合成分子提供了一定的动力学稳定性。图7和8是氨基酸或肽中心α-位的“ C开关用Si”的第一个例子，其中硅同时与氨基和羰基键合。

  DOI：

  10.1002/anie.201807027
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Merudrum acid 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 二叔丁基甲基氯硅烷 作用下， 生成 (E)-4-(3-methoxyphenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化三正丁基锡协助均一黄原酸酯的高度立体选择性内酯化

  摘要：

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001265

文献信息

• Supersilylsilane R*SiX₃: Darstellung, Charakterisierung und Strukturen; sterische und van-der-Waals Effekte der Substituenten X [1] / Supersilylsilanes R*SiX₃: Syntheses, Characterization and Structures; Steric and van-der-Waals Effects of Substituents X [1]
  作者：Nils Wiberg、Wolfgang Niedermayer、Heinrich Nöth、Jörg Knizek、Werner Ponikwar、Kurt Polbom

  DOI：10.1515/znb-2000-0509

  日期：2000.5.1

  SitBu3; X = H, Me, tBu, Ph, SiMe3, F, Cl, Br, I, OMe, OSO2CF3) are prepared (i) by reactions of supersilylhalosilanes with supersilyl sodium NaR* (Hal/R* exchange), (ii) by reactions of supersilylhalosilanes with hydride H- (Hal/H exchange), (iii) by reactions of supersilylsilanes with halogens Hal2 (H/Hal exchange, R*/Hal exchange), (iv) by reactions of supersilylhalosilanes with nucleophiles like

  超甲硅烷基硅烷 R * SiX3（R * = 超甲硅烷基 = SitBu3；X = H、Me、tBu、Ph、SiMe3、F、Cl、Br、I、OMe、OSO2CF3）通过 (i) 超甲硅烷基卤硅烷与超甲硅烷基钠 NaR 反应制备（Hal / R * 交换），（ii）通过超甲硅烷基卤硅烷与氢化物 H-（Hal / H 交换）的反应，（iii）通过超甲硅烷基硅烷与卤素 Hal2 的反应（H / Hal 交换，R * / Hal 交换），（ iv) 通过超甲硅烷基硅烷与 F-、MeO- 等亲核试剂的反应（Hal / F 或 Hal / OMe 交换）和 (v) 通过超甲硅烷基硅烷与强酸的反应（H / OSO2CF3 交换）。R * SiX3 的 SiX3 基团的 NMR 化学位移 δ (29Si) 在很大程度上取决于 X 的性质。超甲硅烷基硅烷 R * SiX3 部分对湿气敏感（尤其是具有 SiX3≡
• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Synthesis of 4-amino-4,5-dideoxy-l-lyxofuranose derivatives and their evaluation as fucosidase inhibitors
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。
• Monomeric, Divalent Vanadium Bis(arylamido) Complexes: Linkage Isomerism and Reactivity
  作者：Irene C. Cai、Micah S. Ziegler、Philip C. Bunting、Amélie Nicolay、Daniel S. Levine、Vidmantas Kalendra、Patrick W. Smith、K. V. Lakshmi、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00134

  日期：2019.4.8

  Divalent complexes of vanadium were synthesized employing bulky silyl(aryl)amido ligands −N(SiiPr3)DIPP and −N(SitBu2Me)DIPP (DIPP = 2,6-iPr2C6H3). Solid-state structural characterization revealed that although the ligand −N(SiiPr3)DIPP supports a monomeric, bis(amido) complex of vanadium, its constitutional isomer −N(SitBu2Me)DIPP affords a homoleptic complex in which the vanadium center is sandwiched

  使用大的甲硅烷基（芳基）酰胺基配体-N（Si i Pr 3）DIPP和-N（Si t Bu 2 Me）DIPP（DIPP = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）合成钒的二价络合物。固态结构表征表明，尽管配体-N（Si i Pr 3）DIPP承载钒的单体双（酰胺基）配合物，但其结构异构体-N（Si t Bu 2 Me）DIPP提供了均相配合物，其中钒中心夹在芳烃环之间，这是芳酰胺基配体的不寻常结合方式。磁力计研究表明V [N（Si iPR 3）DIPP] 2和V [（η 5 -DIPP）N（硅吨卜2 Me）的] 2具有相似的高自旋d 3个电子配置。但是，除了循环伏安法和反应性研究以外，包括电子顺磁共振，核磁共振，红外光谱和紫外可见光谱在内的光谱方法还表明，V [N（Si i Pr 3）DIPP] 2在溶液中在立体化学上是非刚性的，而V [（η 5 -DIPP）N（硅吨卜2 Me）的] 2不是。这种非刚性显着影响V
• NAGAOKA, HIROTO;IWASHIMA, MAKOTO;ABE, HARUYASU;YAMADA, YASUJI, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N3, C. 5911-5914
  作者：NAGAOKA, HIROTO、IWASHIMA, MAKOTO、ABE, HARUYASU、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——