1-[2-[2-[2-[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol | 57244-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[2-[2-[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 57244-65-2；142926-35-0
• 化学式: C₄₄H₃₄O₅
• 分子量: 642.751
• InChiKey: OFHSDKRZHBAAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[2-[2-[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₅₀H₄₆NO₅⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下新型氮杂冠醚型手性季铵盐催化不对称环氧化

  摘要：

  （E）-查尔酮用碱性过氧化氢通过新型手性相转移催化剂（手性PTC）与氮杂冠醚的季铵盐进行不对称环氧化反应，收率高，对映选择性好。明显地，该反应取决于具有手性PTC的氮原子上的碳链的长度以及碱的体积。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.142
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-[2-[2-[2-[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环上具有溴亚芳基部分的手性冠醚的合成。外消旋底物环化成冠醚的异常行为

  摘要：

  Bis(binaphtho)-22-crown-5 和 bis(binaphtho)-22-crown-4，在其边缘具有溴亚芳基部分，由 (R)-和 (S)-2,2'-dihydroxy-1 制备， 1'-联萘。由两个 (R)-联萘基部分桥接的无环二醇与二甲苯磺酸二甘醇酯进行环化反应，以良好的产率 (69%) 得到相应的 (R,R)-双(联萘)-22-冠-5。(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘与 2,6-双(溴甲基)溴苯的一锅环化反应导致 (R,R)-的良好产率 (45%) bis(binaphtho)-22-crown-4，具有两个对称的溴亚芳基单元。与以 (R)- 和 (S)-2,2' -dihydroxy-1,1'-binaphthyl 开始的情况相比，环化反应中的外消旋体没有得到预期比例的相应冠产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2595

文献信息

• Synthesis and enantioselective coloration of optically active azophenolic acerands incorporating two 1,1′-binaphthyl moieties as the chiral centre
  作者：Koji Yamamoto、Koichiro Isoue、Yoshiteru Sakata、Takahiro Kaneda

  DOI：10.1039/c39920000791

  日期：——

  Two chiral azophenolic acerands 2 and 3 with two 1,1′-binaphthyl moieties as the chiral centre have been prepared, and their chiral recognition properties based on enantiomeric amine-selective coloration have been examined; the host 3 shows a higher enantioselective coloration than the host 2 with a variety of primary amines.

  制备了两个以两个1,1'-联萘基为手性中心的手性偶氮酚a酸酯2和3，并研究了它们基于对映体胺选择性着色的手性识别性能。主体3显示出比具有多种伯胺的主体2更高的对映选择性着色。
• Synthesis of Chiral Crown Ethers Having Bromoarylene Moieties on Their Rim. Anomalous Behavior of Racemic Substrates in Cyclization to Crown Ethers
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mitsuhiro Tada、Sachie Kan、Mizue Fujio

  DOI：10.1246/bcsj.69.2595

  日期：1996.9

  acyclic diol, bridged by two (R)-binaphthyl moieties, underwent cyclization reaction with diethylene glycol ditosylate to afford the corresponding (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-5 in a good yield (69%). A one-pot cyclization reaction of (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl with 2,6-bis(bromomethyl)bromobenzene resulted in a good yield (45%) of (R,R)-bis(binaphtho)-22-crown-4, having two symmetrical bromoarylene

  Bis(binaphtho)-22-crown-5 和 bis(binaphtho)-22-crown-4，在其边缘具有溴亚芳基部分，由 (R)-和 (S)-2,2'-dihydroxy-1 制备， 1'-联萘。由两个 (R)-联萘基部分桥接的无环二醇与二甲苯磺酸二甘醇酯进行环化反应，以良好的产率 (69%) 得到相应的 (R,R)-双(联萘)-22-冠-5。(R)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘与 2,6-双(溴甲基)溴苯的一锅环化反应导致 (R,R)-的良好产率 (45%) bis(binaphtho)-22-crown-4，具有两个对称的溴亚芳基单元。与以 (R)- 和 (S)-2,2' -dihydroxy-1,1'-binaphthyl 开始的情况相比，环化反应中的外消旋体没有得到预期比例的相应冠产物。
• Asymmetric epoxidation catalyzed by novel azacrown ether-type chiral quaternary ammonium salts under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Kazushige Hori、Mina Tamura、Keita Tani、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.142

  日期：2006.5

  Asymmetric epoxidation of (E)-chalcone with alkaline hydrogen peroxide by novel chiral phase-transfer catalysts (chiral PTCs) with quaternary ammonium salts of azacrown ether proceeded in high yield and good enantioselectivity. Remarkably, this reaction depended on the length of the carbon chain on the nitrogen atom with the chiral PTCs and on the bulk of the base.

  （E）-查尔酮用碱性过氧化氢通过新型手性相转移催化剂（手性PTC）与氮杂冠醚的季铵盐进行不对称环氧化反应，收率高，对映选择性好。明显地，该反应取决于具有手性PTC的氮原子上的碳链的长度以及碱的体积。