1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: ARIZFQKTAZQORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₉H₃₇Cl₂IrN₂O₆P₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-3-(5-chlorothiophen-2-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醇：释放丰富的可再生 C2 原料，用于催化对映选择性 C−C 偶联

  摘要：

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202102694
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-(5-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醇：释放丰富的可再生 C2 原料，用于催化对映选择性 C−C 偶联

  摘要：

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202102694

文献信息

• Concise Synthesis of Dihydrochalcones via Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides and 1-Aryl-2-propen-1-ols
  作者：Anne Briot、Corinne Baehr、Raymond Brouillard、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo034936c

  日期：2004.2.1

  An expedient route to substituted dihydrochalcones is reported. The key step is a palladium-assisted arylation of 1-aryl-2-propen-1-ols. This two-step/one-purification process allows the synthesis of a wide range of compounds with original substitution patterns, including polyphenolic derivatives.