(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol | 223455-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
• CAS: 223455-30-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: TUAJYADJGCOZQT-IDTOLDLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 、 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OSW-1类似物和二聚体的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了包括OSW-1的16-表位异构体（6）和3-对苯二甲酸连接的二聚体（8）的五个类似物。检测了它们对P388和A-549细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00389-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-16-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
  参考文献：
  名称：

  On the relationship of OSW-1 to the cephalostatins

  摘要：

  Antineoplastic bis-steroidal (cephalostatin-type) analogues of the saponin OSW-1 were produced from a dihydroaglycone of OSW-1. The key aglycone 6H was obtained from 5 alpha-androstan-3 beta-ol-17-one in 8 steps (38% yield). The SAR of the aglycones, intermediates, and hybrid analogues provide insights regarding the proposed common role of C22-oxocarbenium ions in the bioactivity of both OSW-1 and cephalostatins (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00743-4