5-(4-(4-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-fluoro-N-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-(4-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-fluoro-N-methylbenzamide
• 英文别名: 5-[4-[4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)piperazin-1-yl]butoxy]-2-fluoro-N-methylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃N₃O₄
• 分子量: 465.472
• InChiKey: ARBGOYBLJNKIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(4-(4-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-2-fluoro-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列苯甲酰胺作为潜在的多受体抗精神病药的合成，构效关系和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列具有强力多巴胺D2、5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A受体特性的苯甲酰胺，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，持有3-（4-（4-（4-（6-氟苯并[d]异恶唑-3-基）-哌啶-1-基）丁氧基] -N-甲基苯甲酰胺（21）及其氟代类似物（22）最佳的药理结合特征。它们不仅表现出对D2、5-HT1A和5-HT2A受体的有效活性，而且对5-HT2C，H1受体和hERG通道的活性低，提示诱导体重增加和QT延长的可能性低。在动物模型中，化合物21和22降低了苯环利定诱导的机能亢进，且僵直诱导的阈值较高。因此，它为进一步的临床前研究提供了潜在的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.087