2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 53112-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline HCl；TISQ；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin; Hydrochlorid；2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline;hydrochloride
• CAS: 53112-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• 分子量: 183.681
• InChiKey: ZNQJFIFFHMOZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 草酰氯 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997

文献信息

• [EN] NEUROMUSCULAR-BLOCKING DRUG AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] MÉDICAMENT DE BLOCAGE NEUROMUSCULAIRE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 神经肌肉阻滞剂及其制备方法
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2021115413A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  涉及神经肌肉阻滞剂及其制备方法。具体而言，提供了式I所示化合物及其制备方法以及其用于神经肌肉阻滞的用途。其中式I的各基团的定义与说明书中相同。
• N-Methylation of Amines with Methanol at Room Temperature
  作者：Vasily N. Tsarev、Yuna Morioka、Joaquim Caner、Qing Wang、Richiro Ushimaru、Akihiko Kudo、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01063

  日期：2015.5.15

  N-Methylation of amines with methanol proceeds at room temperature in the presence of a silver-loaded titanium dioxide (Ag/TiO2) photocatalyst under UV-vis light irradiation. This method allows facile synthesis/isolation of N-methylamines bearing various functional groups including N-benzyl, N-allyl, N-Boc, hydroxyl, ether, acetal, carboxamide, formamide, and olefin groups.
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。