7-oxodeacetamidothiocolchicine sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-oxodeacetamidothiocolchicine sulfone
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-10-methylsulfonyl-5,6-dihydrobenzo[a]heptalene-7,9-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇S
• 分子量: 404.441
• InChiKey: APWBNWYLTUNPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-1,2,3-trimethoxy-10-(methylthio)benzo[a]heptalene-7,9-dione 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以67%的产率得到7-oxodeacetamidothiocolchicine sulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical variations on the colchicine motif. Peracid oxidation of thiocolchicone. Synthesis, conformation and inhibition of microtubule assembly

  摘要：

  7-oxodesacetamidothiocolchicine (1) 经各种过氧化物处理以进行拜耳-维利格重排后，生成了一种复杂的混合物，其中包括亚砜 (2) 和砜 (3)。当使用过乙酸时，会生成两种额外的产物：一种 C 环内酯（4）和一种环收缩的异小甘菊碱衍生物（5）。通过在微晶三乙酰纤维素上进行色谱分析，亚砜（2）被半分离成对映体。通过动态 1H NMR 分析确定了 2、4 和 5 的 A-C 枢键周围的旋转障碍。根据体外浑浊度研究，化合物 2、3、4 和 7a 对微管蛋白的聚合有中度抑制作用，而 5 则没有活性。

  DOI：

  10.1039/b402840f

文献信息

• Stereochemical variations on the colchicine motif. Peracid oxidation of thiocolchicone. Synthesis, conformation and inhibition of microtubule assembly
  作者：Ulf Berg、H�kan Bladh、Konstantinos Mpampos

  DOI：10.1039/b402840f

  日期：——

  When 7-oxodesacetamidothiocolchicine (1) was treated with various peroxides in order to afford a Baeyer–Villiger rearrangement, a complex mixture of products was formed, which included the sulfoxide, (2) and sulfone, (3). When peracetic acid was used two additional products were formed; a C-ring lactone (4) and a ring-contracted allocolchicine derivative (5). The sulfoxide (2) was semi-preparatively resolved into enantiomers by chromatography on microcrystalline triacetylcellulose. Rotational barriers around the A–C pivot bond of 2, 4 and 5 were determined by dynamic 1H NMR analysis. The compounds 2, 3, 4 and 7a exhibit moderate inhibition of tubulin polymerization, according to in vitro turbidity studies, whereas 5 was inactive.

  7-oxodesacetamidothiocolchicine (1) 经各种过氧化物处理以进行拜耳-维利格重排后，生成了一种复杂的混合物，其中包括亚砜 (2) 和砜 (3)。当使用过乙酸时，会生成两种额外的产物：一种 C 环内酯（4）和一种环收缩的异小甘菊碱衍生物（5）。通过在微晶三乙酰纤维素上进行色谱分析，亚砜（2）被半分离成对映体。通过动态 1H NMR 分析确定了 2、4 和 5 的 A-C 枢键周围的旋转障碍。根据体外浑浊度研究，化合物 2、3、4 和 7a 对微管蛋白的聚合有中度抑制作用，而 5 则没有活性。