6-fluoro-1'-methyl-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one | 54595-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-fluoro-1'-methyl-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-6-fluoro-1'-methylspiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-3-one；6-fluoro-1'-methyl-3H-spiro[2-benzofuran-1,4'-piperidin]-3-one；1'-methyl-6-(2-fluoro-3H-spiro[2-benzofuran-1,4'-piperidin]-3-one)；5-Fluoro-1'-methylspiro[2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1-one
• CAS: 54595-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₂
• 分子量: 235.258
• InChiKey: CSGDICQEPJDXLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1'-methyl-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one 、 溴化氰 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到6-Fluoro-3-oxo-1'H,3H-spiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro-piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新颖螺环哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面是有用的。具体而言，本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1至R5，R5'，X，Y和A如规范中所定义。

  公开号：

  US20080161304A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以15%的产率得到6-fluoro-1'-methyl-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidin]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as Vla receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-甲酰基-螺环-哌啶衍生物，其由公式I表示：其中，螺环-哌啶头基A以及残基R1、R2和R3如本文所述定义。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，制备化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁障碍中的用途。

  公开号：

  US20070027173A1

文献信息

• Spiro-piperidine derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080161304A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention is concerned with novel spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R 1 to R 5 , R 5 ′, X, Y and A are as defined in the specification.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新颖螺环哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面是有用的。具体而言，本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1至R5，R5'，X，Y和A如规范中所定义。
• INDOL-3-YL-CARBONYL-SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS VIa RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080146557A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及一种作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-羰基-螺-哌啶衍生物，其由式I表示：其中，螺-哌啶头基A和残基R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物、制备这种化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿激素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症和焦虑抑郁症方面的用途。
• NEW SOLID FORMS OF [4-(3-FLUORO-5-TRIFLUOROMETHYL-PYRIDIN-2-YL)-PIPERAZIN-1-YL-[5-METHANESULFONYL-2-((S)-2,2,2-TRIFLUORO-1-METHYL-ETHOXY)-PHENYL]-METHANONE
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080167333A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention is concerned with novel spiro-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. In particular, the present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R 1 to R 5 , R 5′ , X, Y and A are as defined in the specification.

  本发明涉及新型螺环哌啶衍生物作为V1a受体拮抗剂，它们的制造、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面具有用处。特别是，本发明涉及一般式(I)中R1至R5，R5'，X，Y和A所定义的化合物。
• Spiro piperidines. I. Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H), 4'-piperidines] and spiro[isobenzofuran-1(3H), 3'-piperidines]
  作者：Adrian Marxer、Herman R. Rodriguez、Joseph M. McKenna、Hsin Mei Tsai

  DOI：10.1021/jo00898a010

  日期：1975.5
• SPIRO COMPOUNDS WITH NPY ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1483266B1

  公开（公告）日：2008-02-27