Naphtho<2,1-b><1,5>benzoxazepin | 60317-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: Naphtho<2,1-b><1,5>benzoxazepin
• 英文别名: benzo[b]naphtho[1,2-f][1,4]oxazepine；2-Oxa-9-azatetracyclo[9.8.0.03,8.012,17]nonadeca-1(11),3,5,7,9,12,14,16,18-nonaene
• CAS: 60317-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: SFIWBQGVJFDOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho<2,1-b><1,5>benzoxazepin 、 硝基甲烷 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(R)-13-(nitromethyl)-12,13-dihydrobenzo[b]naphtho[1,2-f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化七元环亚胺二苯并[b，f] [1,4]氧氮杂的对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  已实现了未活化的七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂与硝基烷烃的第一个有机催化不对称氮杂-亨利反应。在存在10 mol％奎宁衍生的硫脲的情况下，生产了一系列手性良好的11-（硝基甲基）-10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂pine庚因衍生物（最高97％）和对映选择性（最高98％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900151
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(2-Naphthyloxy)phenyl>formamid 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Naphtho<2,1-b><1,5>benzoxazepin
  参考文献：
  名称：

  Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Strecker Reaction with Seven-Membered Cyclic Imines
  作者：Carles Lluna-Galán、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.201800754

  日期：2018.10.4

  A highly enantioselective Strecker reaction with dibenzo[b,f][1,4]oxazepines has been described using a dihydroquinine‐derived thiourea as organocatalyst. The reaction affords chiral 10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 11‐carbonitrile derivatives in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild reaction conditions.

  已经描述了使用二氢奎宁衍生的硫脲作为有机催化剂与二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂卓的高度对映选择性斯特雷克反应。在温和的反应条件下，该反应可制得手性10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂11-腈衍生物，且收率极高（高达99％）和对映选择性（最高达98％）。
• WARDROP A. W. H.; SAINSBURY G. L.; HARRISON J. M.; INCH T. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 12, 1279-1285
  作者：WARDROP A. W. H.、 SAINSBURY G. L.、 HARRISON J. M.、 INCH T. D.

  DOI：——

  日期：——
• Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285
  作者：Wardrop,A.W.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Seven-Membered Cyclic Imines, Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines, by Bifunctional Organocatalysis
  作者：You-Dong Shao、Dan-Dan Han、Xin-Yuan Yang、Di-Di Zhou、Tao Wang、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900151

  日期：2019.3.7

  The first organocatalytic asymmetric aza‐Henry reaction of unactivated seven‐membered cyclic imines, dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, with nitroalkanes has been achieved. In the presence of 10 mol‐% quinine‐derived thiourea, a range of chiral 11‐(nitromethyl)‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 98 % ee)

  已实现了未活化的七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂与硝基烷烃的第一个有机催化不对称氮杂-亨利反应。在存在10 mol％奎宁衍生的硫脲的情况下，生产了一系列手性良好的11-（硝基甲基）-10,11-二氢二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂pine庚因衍生物（最高97％）和对映选择性（最高98％ee）。