7-methoxy-3-prop-2-ynyl-3H-quinazolin-4-one | 35739-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxy-3-prop-2-ynyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-(prop-2-inyl)-3,4-dihydro-chinazolin-4-on；7-methoxy-3-prop-2-ynyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 35739-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: IRBNDPFVOIHBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叠氮 、 7-methoxy-3-prop-2-ynyl-3H-quinazolin-4-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两个系列的 3-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4) 的设计、合成和生物评价-基)喹唑啉-4-胺

  摘要：

  两个系列的 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4 - 胺最初被设计为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学评估表明，N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 显着抑制 AChE 活性。特别是，与多奈哌齐相比，发现其中的两种化合物最有效，相对 AChE 抑制百分比为 87%。与 AChE 的对接研究显示多奈哌齐和四种衍生物之间的相互作用相似。N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 也表现出显着的 DPPH 清除作用。这两个系列的化合物还对三种人类癌细胞系，包括 SW620（人类结肠癌）、PC-3（前列腺癌）、和 NCI-H23（肺癌），其中

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000290
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 反应 7.25h， 生成 7-methoxy-3-prop-2-ynyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  两个系列的 3-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4) 的设计、合成和生物评价-基)喹唑啉-4-胺

  摘要：

  两个系列的 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4 - 胺最初被设计为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学评估表明，N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 显着抑制 AChE 活性。特别是，与多奈哌齐相比，发现其中的两种化合物最有效，相对 AChE 抑制百分比为 87%。与 AChE 的对接研究显示多奈哌齐和四种衍生物之间的相互作用相似。N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 也表现出显着的 DPPH 清除作用。这两个系列的化合物还对三种人类癌细胞系，包括 SW620（人类结肠癌）、PC-3（前列腺癌）、和 NCI-H23（肺癌），其中

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000290