(S)-(tert-butyl(methyl)phosphanamine)borane | 1263077-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(tert-butyl(methyl)phosphanamine)borane
• 英文别名: (S)-tert-butyl(methyl)aminophosphine borane；(S)-tert-butyl(methyl)phosphinamine borane complex；borane complex of (S)-P-tert-butyl-P-methylphosphinamine；(+)-(BH3)(tert-butyl)(methyl)phosphinamine；(S)-P-tert-butyl-P-methylphosphinamine borane；(S)-P-tert-butyl-P-methylphosphinamine；(Amino-tert-butyl-methylphosphaniumyl)boranuide
• CAS: 1263077-42-4
• 化学式: C₅H₁₇BNP
• 分子量: 132.981
• InChiKey: OQMHSBVTGNDNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(tert-butyl(methyl)phosphanamine)borane 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体特异性SN2 @ P反应：庞大的P-Stereogenic配体的新型访问。

  摘要：

  首次报道了大体积氨基膦硼烷的立体定向水解。生成的次膦酸硼烷在活化后会在磷中心发生立体定向的亲核取代反应，其中...

  DOI：

  10.1039/c5cc07504a
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(tert-butyl(methyl)phosphanamine)borane
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-叔丁基甲基膦-硼烷的有效制备：重要的P-立体异构配体的新颖输入

  摘要：

  These这些作者对当前的工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了一种新颖的一锅还原方法，用于合成光学纯的叔丁基甲基膦基硼烷。制备使用作为起始原料叔-butylmethylphosphinous酸-硼烷，这是从两个对映体形式可用顺式-1,2-氨基茚满醇及叔-butyldichlorophosphine。该方法基于混合酸酐的还原，已在几种溶剂和温度下研究了其构型稳定性。四丁基硼氢化铵是最好的还原剂，可以开发出一种实用的方法。为了证明新方法的实用性，将以此方式获得的产物用于制备Quinox-P *。 报道了一种新颖的一锅还原方法，用于合成光学纯的叔丁基甲基膦基硼烷。制备使用作为起始原料叔-butylmethylphosphinous酸-硼烷，这是从两个对映体形式可用顺式-1,2-氨基茚满醇及叔-butyldichlorophosphine。该方法基于混合酸酐的还原，已在几种溶剂和温度下研究了其构

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561854

文献信息

• Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis
  作者：Marc Revés、Catalina Ferrer、Thierry León、Sean Doran、Pablo Etayo、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201004041

  日期：2010.12.3

  Set the N free! The reactivity of the amino group of P‐stereogenic aminophosphines allows the further elaboration of the aminophosphine unit whilst preserving the original chirality of the phosphorus atom (see picture; Rh green). P‐stereogenic aminodiphosphine ligands can easily be prepared in optically pure forms, feature distinct structural and electronic characteristics, and can be used in asymmetric

  设置N释放！P-stereogenic氨基膦的氨基具有反应性，可以进一步修饰氨基膦单元，同时保留磷原子的原始手性（参见图片； Rh绿色）。对映异构的氨基二膦配体很容易以光学纯净的形式制备，具有独特的结构和电子特性，可用于不对称氢化反应中。
• MaxPHOS Ligand: PH/NH Tautomerism and Rhodium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Edgar Cristóbal-Lecina、Pablo Etayo、Séan Doran、Marc Revés、Pablo Martín-Gago、Arnald Grabulosa、Andrea R. Costantino、Anton Vidal-Ferran、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/adsc.201300662

  日期：2014.3.10

  MaxPHOS is an active and robust P‐stereogenic ligand for asymmetric catalysis. The presence of an NH bridge between the two phosphine moieties allows the NH/PH tautomerism to take place. The neutral ligand, in which the NH form predominates, is an air‐sensitive compound. However, protonation of MaxPHOS leads to the stable PH form of the ligand, in which the overall positive charge is distributed

  MaxPHOS是用于不对称催化的活性且健壮的P-stereogenic配体。一个的存在 NH 两个膦部分之间桥使NH / PH互变异构现象的发生。NH形式占优势的中性配体是对空气敏感的化合物。但是，MaxPHOS的质子化会导致配体的PH形式稳定，其中总的正电荷分布在两个P中心。这种质子化将MaxPHOS·HBF 4盐3变成固态和溶液形式的空气稳定化合物。盐3也是通过与配合物[Rh（acac）（cod）]进行直接配体交换而制备铑（I）配合物的方便前体。最后，在各种底物的不对称氢化中测试了相应的Rh（I）-MaxPHOS复合物。在这些反应中，该络合物被证明是高度选择性和强大的系统。
• P-Stereogenic Secondary Iminophosphorane Ligands and Their Rhodium(I) Complexes: Taking Advantage of NH/PH Tautomerism
  作者：Thierry León、Magda Parera、Anna Roglans、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.201201031

  日期：2012.7.9

  Have a good SIP: P‐stereogenic secondary iminophosphorane (SIP) ligands with a sulfonyl group attached to nitrogen have been prepared. In the presence of rhodium, the tautomeric equilibrium is shifted from the favored PH tautomer towards the PIII tautomer, thereby allowing coordination of the SIP ligand through the P and O atoms. The resulting Rh complexes are effective in the [2+2+2] cycloaddition

  具有良好的SIP：已制备了带有磺酰基连接到氮上的对映异构仲亚氨基次膦（SIP）配体。在铑的存在下，互变异构平衡从偏爱的PH互变异构体向P III互变异构体转移，从而使SIP配体通过P和O原子配位。所得的Rh配合物在烯二炔与末端炔的[2 + 2 + 2]环加成中有效。
• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINODIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR THE PREPARATION OF CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] AMINODIPHOSPHINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES COMME LIGANDS POUR LA PRÉPARATION DE CATALYSEURS POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011098160A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及富含对映体的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
  申请人：Alonso Xalma Mónica

  公开号：US20120309997A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性富集的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。