withametelin G | 151344-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: withametelin G
• 英文别名: (1R,5R,8R)-8-[(5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-methyl-4-methylidene-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 151344-95-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: QDXNBCJROMNCKV-DDJNLCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  withametelin G 在 吡啶 、 高氯酸 作用下， 生成 withametelin H diacetate
  参考文献：
  名称：

  Manickam, M.; Kumar, S.; Sinha-Bagchi, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 393 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  withmetelin G menoformate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 withametelin G
  参考文献：
  名称：

  Manickam, M.; Kumar, S.; Sinha-Bagchi, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 393 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxic Withanolides from the Flowers of <i>Datura </i><i>metel</i>
  作者：Yuanhu Pan、Xiaochuan Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1021/np070096b

  日期：2007.7.1

  Chemical investigation of a methanol extract of the flowers of Datura metel has led to the isolation of 10 new withanolides, withametelins I-P (1-8), 1,10-seco-withametelin B (9), and 12 beta-hydroxy-1,10-seco-withametelin B ( 10), together with seven known withanolides. The structures of 1-10 were elucidated by means of spectroscopic methods, and the absolute stereochemistry of 1 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. Compounds 1, 3, 4, and 6 exhibited cytotoxic activities against A549 (lung), BGC-823 (gastric), and K562 (leukemia) cancer cell lines, with IC50 values ranging from 0.05 to 3.5 mu M.