(5Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1333470-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(5Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1333470-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FUSQZXPJHKYRMF-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-胺 盐酸盐 在 bis(4-methoxypyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基酰胺到恶唑啉的环化

  摘要：

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500610

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of Nonterminal Propargylic Amides to Substituted Alkylideneoxazolines and -oxazines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Martin Schmuck、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201100342

  日期：2011.8

  The substrate scope of the gold-catalyzed cyclization of nonterminal propargylic amides to oxazolines and oxazines was investigated. Sixteen alkyl-substituted and 35 aryl-substited substrates were prepared by a very variable route from trimethylsilyl-(TMS-)protected, nonterminal propargylamines. Steric and electronic influences of the substituents on product selectivity were studied. A chloromethyl

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，
• Transition Metal‐Free Cycloisomerization of Propargylic Amides to Oxazoles in Hexafluoroisopropanol (HFIP)
  作者：Nicholas Jankowski、Julian Dietrich、Norbert Krause

  DOI：10.1002/adsc.202200559

  日期：2022.10.4

  A transition metal-free method for the cycloisomerization of propargylic amides to oxazoles was developed. The reaction utilizes in situ generated hydrogen chloride in hexafluoroisopropanol (HFIP). With the aid of Design of Experiments optimization a wide range of substrates was transformed into the desired oxazoles. The method allows product formation without side reactions eliminating the need for

  开发了一种无过渡金属的炔丙基酰胺环异构化为恶唑的方法。该反应利用在六氟异丙醇 (HFIP) 中原位生成的氯化氢。在实验设计优化的帮助下，广泛的底物被转化为所需的恶唑。该方法可以在没有副反应的情况下形成产物，从而无需进行大量的后处理和纯化。