6,8-dibromo-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one | 325707-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-isopropyl-3H-quinazolin-4-one；6,8-Dibrom-2-isopropyl-3H-chinazolin-4-on；6,8-dibromo-2-propan-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 325707-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 346.021
• InChiKey: PSFHEJRKESBLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6,8-dibromo-2-propan-2-yl-1H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉和苯并恶嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-isobutyrylaminobenzoyl-hydrazine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6,8-dibromo-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉和苯并恶嗪酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  迄今为止未知的 2-isopropyl-6,8-dibromo-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) 与伯胺或仲胺缩合得到苯甲酰胺衍生物 (3-7)，同时与醇缩合在碱存在下，得到相应的酯（8和9）。酰肼(12)或其环化形式(13)的酰化得到(14-17)。当 (12) 与亚硝酸反应或通过 (2) 与乙酸铵融合时，得到喹唑啉酮衍生物 (18)。通过(18)与劳森试剂反应获得的硫酮(20)进行烷基化产生(21-25)或用伯胺脱硫得到(26和27)。用氯化剂处理（18）和（20）分别提供了（29、30）和（28、29）混合物。我们的十种化合物在 PDA 培养基上针对 Sclerotium cepivorum 和 Botrytis allii 进行了检测。这些化合物显着减少了这些真菌的菌丝生长和菌核数量，这些真菌会导致洋葱的白腐病和颈部腐烂病。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200011)333:11<365::aid-ardp365>3.0.co;2-2

文献信息

• THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Fischer Christian

  公开号：US20100324029A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention encompasses 2-[4-(imidazolyl)-phenyl]vinyl-heterocycle derivatives which selectively attenuate production of Abeta(1-42) and are useful in the treatment of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also encompassed.

  该发明涵盖了2-[4-(咪唑基)-苯基]乙烯-杂环衍生物，其有选择性地减弱Abeta(1-42)的产生，可用于治疗阿尔茨海默病。还涵盖了制药组合物和使用方法。
• Bogert; Hand, Journal of the American Chemical Society, 1903, vol. 25, p. 939
  作者：Bogert、Hand

  DOI：——

  日期：——
• US8183276B2
  申请人：——

  公开号：US8183276B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008097538A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] The invention encompasses 2-[4-(imidazolyl)-phenyl]vinyl-heterocycle derivatives which selectively attenuate production of Abeta(1-42) and are useful in the treatment of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also encompassed.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 2-[4-(imidazolyl)-phenyl]vinyl-hétérocycles qui atténuent sélectivement la production d'Abeta(1-42) et qui sont utilisés dans le traitement de la maladie d'Alzheimer. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques et à des procédés d'utilisation de ces dernières.