N-α-Benzylbenzylidenbenzylamin | 33542-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-α-Benzylbenzylidenbenzylamin
• 英文别名: N-(1,2-Diphenylethyliden)-benzylamin；N-benzyl-1,2-diphenylethanimine
• CAS: 33542-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: UVUPDKLMPCMBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Benzylbenzylidenbenzylamin 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Hydroamination of Alkynes Catalyzed by Dimethyltitanocene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3389::aid-anie3389>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 苄胺 在 bis(indenyl)dimethyl titanium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-α-Benzylbenzylidenbenzylamin
  参考文献：
  名称：

  [Ind（2）TiMe（2）]：炔烃分子间加氢胺化反应的一般催化剂。

  摘要：

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的

  DOI：

  10.1002/chem.200305771

文献信息

• Microwave-Assisted Catalytic Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4411::aid-ejoc4411>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  microwave technology, it is possible to achieve turnover frequencies TOF > 10 h−1. Furthermore, when Cp2TiMe2 is used as the catalyst, hydroamination products of terminal alkynes can be isolated in reasonable yields for the first time. The addition of amines to terminal alkynes gives access to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov products. Observed regioselectivities are different for terminal

  用频率为 2.45 GHz 和功率输出为 180-300 W 的微波辐照在甲苯中含有炔烃、胺和催化量的 Cp2TiMe2 的反应混合物，导致快速反应，得到相应的加氢胺化产物。最初形成的亚胺可以通过使用 H2/Pd、LiAlH4 或 NaCNBH3/p-TsOH 轻松还原为仲胺。微波辅助加氢胺化反应在 105 °C 油浴中常规反应所需时间的十分之一（或更少）内完成。通过使用微波技术，可以实现周转频率 TOF > 10 h-1。此外，当使用 Cp2TiMe2 作为催化剂时，可以首次以合理的产率分离末端炔烃的加氢胺化产物。向末端炔烃添加胺可以得到马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫产物。观察到的区域选择性对于末端芳基和烷基炔是不同的。
• Photoinduced Regioselective Perfluoroalkylation/Cyclization Cascade of 3‐Aza‐1,5‐Dienes: Access to Pentasubstituted 3‐Perfluoroalkyl‐1,3‐Dihydropyrrol‐2‐Ones
  作者：Ruihan Yang、Danna Chen、Shiyi Lin、Xuege Yang、Lou Shi、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/ejoc.202300528

  日期：2023.8.14

  A visible light‐induced perfluoroalkylative cyclization of 3‐aza‐1,5‐dienes leading to pentasubstituted 1,3‐dihydropyrrole‐2‐ones is presented. The reaction is regiospecific, for the radical adds across the acrylamido moiety, whereas the enaminic double bond functions as a built‐in radical trap. It could be carried out on a 2‐gram scale, and the sunlight is a usable light source. Other virtues of the protocol include a short reaction time, a low catalyst loading, mild conditions and a broad substrate scope.

  摘要 介绍了一种可见光诱导的 3-氮杂-1,5-二烯全氟化烷基环化反应，从而生成五取代的 1,3-二氢吡咯-2-酮。该反应具有区域特异性，因为自由基会穿过丙烯酰胺基，而烯酰胺双键则起着内置自由基陷阱的作用。该反应可以在 2 克的规模上进行，而且阳光是一种可用的光源。该方案的其他优点还包括反应时间短、催化剂负载量低、条件温和以及底物范围广。
• Mori,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1722 - 1727
  作者：Mori,K. et al.

  DOI：——

  日期：——