(1S,2S) 1-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-epoxy-but-3-ene | 178458-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S) 1-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-epoxy-but-3-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]-diphenylsilane
• CAS: 178458-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₄OSi
• 分子量: 308.495
• InChiKey: UNPWQBKPTNJOCA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S) 1-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-epoxy-but-3-ene 在 亚磷酸三苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-tert-butyldiphenylsilyl-but-3-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyl)-prop-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,2S) 1-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-epoxy-but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5

文献信息

• Total chirality transfer in palladium(O)-catalyzed rearrangement of silicon substituted vinyloxiranes
  作者：Franck Le Bideau、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00065-w

  日期：1995.3
• Bideau, Franck Le; Malacria, Max, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, <hi>1995</hi>, vol. 107, # 1-4, p. 275 - 278
  作者：Bideau, Franck Le、Malacria, Max

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of α-trialkylsilyl-β, γ-unsaturated aldehydes via palladium (0) catalysis. Synthetic usefulness
  作者：Franck Le Bideau、Fabienne Gilloir、Ylva Nilsson、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00264-5

  日期：1996.5

  The reaction of silicon substituted vinyloxiranes in the presence of catalytic amount of palladium (0) catalyst affords the title compounds. This new reaction proceeds smoothly, under very mild conditions and with complete chirality transfer. One-pot addition of selected organometallic nucleophiles to these aldehydes at very low temperature led to a highly selective preparation of the corresponding

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。