3-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-epoxypropanol | 178391-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-epoxypropanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-oxiranyl]-methanol
• CAS: 178391-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: XJYBEYSNDRHBRH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-epoxypropanol 在 potassium cyanide 、 pyridine-SO3 complex 、 tetrabutylphosphine bromide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2RS,3RS,4RS)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-epoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基-α，β-环氧乙醛的O-甲硅烷基氰醇的串联碱促进的开环/布鲁克重排/烯丙基烷基化：作用域和机理。

  摘要：

  已经发现β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的金属化的O-甲硅烷基氰醇通过串联序列的功能化的均戊酸酯等效物，所述串联序列涉及碱促进的环氧化物的开环，布鲁克重排和所得烯丙基阴离子的烷基化。在涉及使用非对映体氰醇的竞争性实验的机理研究的基础上，我们提出了一种反应途径，该途径涉及通过协同过程经由环氧化物的抗开环并随后形成O-Si键而形成的硅酸盐中间体36。

  DOI：

  10.1021/jo0352934
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyl)-prop-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 红铝 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-epoxypropanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5