1,8-di-prop-2-yn-1-yl-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane | 1221749-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,8-di-prop-2-yn-1-yl-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
• 英文别名: 1,8-di(prop-2-yn-1-yl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• CAS: 1221749-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄
• 分子量: 276.425
• InChiKey: LWVKVWNUCRYDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,8-di-prop-2-yn-1-yl-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到di-tert-butyl 4,11-di(prop-2-yn-1-yl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Cyclam的“ Clickates”：Zn（II）的均相和异相荧光传感器

  摘要：

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有

  DOI：

  10.1021/ic901939x
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-prop-2-yn-1-yl-1,4,8,11-tetraaza-tricyclo[9.3.1.1(4,8)]hexadecane dibromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-di-prop-2-yn-1-yl-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  基于Cyclam的“ Clickates”：Zn（II）的均相和异相荧光传感器

  摘要：

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有

  DOI：

  10.1021/ic901939x

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) complexes of <i>N</i>-propargyl cyclam ligands reveal a range of coordination modes and colours, and unexpected reactivity
  作者：Andrew J. Counsell、Mingfeng Yu、Mengying Shi、Angus T. Jones、James M. Batten、Peter Turner、Matthew H. Todd、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1039/d0dt03736b

  日期：——

  the coordination chemistry of copper(II) complexes of cyclam derivatives with between 1 and 4 pendant alkynes. The crystal structures of these copper complexes unexpectedly reveal a range of coordination modes, and the surprising occurrence of five unique complexes within a single recrystallisation of the tetra-N-propargyl cyclam ligand. One of these species exhibits weak intramolecular copper-alkyne

  N-官能化的Cyclam配体的配位化学历史悠久，但是带有悬垂炔烃的Cyclam衍生物在很大程度上尚未开发。尽管在通过铜催化的叠氮化物-炔烃“咔哒”反应生成各种功能化的环酰胺衍生物中，N-炔丙基环己基酰胺和相关化合物具有巨大的潜力和新兴的应用。在此，我们描述了铜的配位化学的单晶X射线衍射和光谱学研究（二））具有1至4个侧链炔烃的cyclam衍生物的配合物。这些铜配合物的晶体结构出乎意料地揭示出一系列的配位模式，并且在四-N-炔丙基环酰胺配体的单次重结晶中意外出现了五个独特的配合物。这些物质中的一种表现出弱的分子内铜-炔配位，并且另一种是通过与溶剂甲醇的令人惊奇的分子内铜介导的加氢烷氧基化反应形成的，将侧链炔之一转化为烯醇醚。四-N-炔丙基配体的多重官能化通过 用苄基叠氮化物进行“四点击”反应，并通过光谱表征所得四-三唑配体的铜结合行为。