3-(5-硝基-2-呋喃基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺 | 7532-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3-(5-硝基-2-呋喃基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺
• 中文别名: L-核酰胺,2,4,5-三脱氧-2,5-亚氨基-4-甲基-(9CI)
• 英文名称: 3-phenyl-4-cyano-5-aminopyrazole
• 英文别名: 5-(5-nitro-furan-2-yl)-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine；5-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 7532-52-7
• 化学式: C₆H₅N₅O₃
• 分子量: 195.137
• InChiKey: QCSNLRSZAWODFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.78°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5875 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-小鼠LD50: 4800毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LD50: 1460毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土，二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-硝基-2-呋喃基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[1-甲基-5-(5-硝基-2-呋喃基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃三唑衍生物可作为潜在的尿路抗菌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00262a002

文献信息

• Azolo[1,5-a]pyrimidines and Their Condensed Analogs with Anticoagulant Activity
  作者：Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Vladimir L. Rusinov、Svetlana K. Kotovskaya、Alexandr A. Spasov、Aida F. Kucheryavenko、Pavel M. Vasiliev、Vadim A. Kosolapov、Victor S. Sirotenko、Kseniya A. Gaidukova、Georgiy M. Uskov

  DOI：10.3390/molecules27010274

  日期：——

  properties. At the same time, it was shown that azolo[1,5-a]pyrimidines are heterocycles with a broad spectrum of antiviral activity. We have synthesized a new family of azolo[1,5-a]pyrimidines and their condensed polycyclic analogs by cyclocondensation reactions and direct CH-functionalization and studied their anticoagulant properties. Five compounds among 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones and 5-alkyl-1

  高细胞因子血症或细胞因子风暴是病毒和细菌感染的严重并发症之一，涉及异常数量的细胞因子释放，导致大量炎症反应。细胞因子风暴与 COVID-19 和脓毒症的高死亡率相关，通过发展上皮功能障碍和凝血功能障碍，导致血栓栓塞和多器官功能障碍综合征。抗凝治疗是预防脓毒症和 COVID-19 血栓形成的重要策略，但最近的数据显示现代直接口服抗凝剂和抗病毒剂不相容。开发具有抗病毒和抗凝血特性的双重作用药物似乎是相关的。同时，偶氮[1,5-a]嘧啶类化合物是具有广谱抗病毒活性的杂环化合物。我们合成了一个新的唑啉族[1, 5-a]嘧啶及其缩合多环类似物通过环缩合反应和直接 CH 官能化，并研究了它们的抗凝特性。1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 和 5-alkyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]purin-8-ones 中的五种化合物具有更高的抗凝活性比参考药物达比加群酯。使用脂多糖
• Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIII. Cyclization Derivatives of 5-Nitro-2-furimidoylhydrazine
  作者：Ichiro Hirao、Yasuhiko Kato、Tsunetoshi Hayakawa、Hiromichi Tateishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.780

  日期：1971.3

  3-(5-nitro-2-furyl)-1,2,4-triazole (V) was produced. The reactions of I with cyanogen bromide in refluxing methanol and with nitrous acid in diluted hydrochloric acid gave the corresponding 3-(5-nitro-2-furyl)-5-amino-1,2,4-triazole (VI) or -1,2,4,5-tetrazole (VIII) respectively. When heated in acetic anhydride, the VI afforded monoacetyl compound (VII), while the VIII yielded 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1,3,4-oxadiazole

  5-硝基-2-呋喃酰亚胺酰肼(I)与二乙酰或呋喃反应得到3-(5-硝基-2-呋喃基)-5,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物(IIa,b)。在大量过量的原甲酸乙酯中回流 I，得到 3-(5-nitro-2-furyl)-5-ethoxy-1,2,4-triazoline (III) 和双 [3-(5-nitro-2-furyl) -1,2,4-三唑基]甲基乙基醚 (IV)。通过与原甲酸乙酯加热，III转化为IV。当III或IV在稀硫酸中加热时，产生3-(5-硝基-2-呋喃基)-1,2,4-三唑(V)。I与溴化氰在回流甲醇中和亚硝酸在稀盐酸中反应得到相应的3-(5-硝基-2-呋喃基)-5-氨基-1,2,4-三唑(VI)或-1 ,2,4,5-四唑 (VIII)。在乙酸酐中加热时，VI 得到单乙酰化合物 (VII)，而 VIII 得到 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1，3
• Nitrofurans with high renal excretion
  作者：Eva B. Akerblom

  DOI：10.1021/jm00253a023

  日期：1974.7
• US3957766A
  申请人：——

  公开号：US3957766A

  公开（公告）日：1976-05-18
• Nitrofuryltriazole derivatives as potential urinary tract antibacterial agents
  作者：Eva B. Akerblom、Dag E. S. Campbell

  DOI：10.1021/jm00262a002

  日期：1973.4