1-(tert-butyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-dione | 197651-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-dione
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-methylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 197651-76-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: JCCVGMGEAZUCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-dione 在 N-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4R)-4-((3-benzoyloxiran-2-yl)methyl)-2-(tert-butyl)-4-hydroxy-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酮对吡唑-4,5-二酮的直接催化对映选择性乙烯基醛醇缩合反应

  摘要：

  据报道，向吡唑-4，5-二酮的第一催化对映选择性乙烯基亲核加成反应。使用奎宁衍生的双官能叔氨基酰胺作为催化剂，表明烯丙基酮的直接醛醇缩合反应仅以γ和E选择性方式进行，生成吡唑烷酮衍生物，并带有含氧的季立体中心，收率高。具有中等至高对映选择性（高达97：3 er）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01566
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑-4,5-二酮与3-亚烷基-2-羟吲哚的乙烯基羟醛反应催化对映选择性合成手性4-羟基4'-取代的吡唑啉酮

  摘要：

  在这里，已经开发了一种双功能奎宁衍生的苯甲酰胺催化 3-亚烷基-2-羟吲哚和吡唑-4,5-二酮之间的直接对映选择性乙烯基醛醇反应。这一具有挑战性的协议是通过催化剂的 H 键双激活模式实现的。已获得具有 oxindole 核心的高功能性丰富吡唑啉酮部分，其E / Z (>19:1) 和高产率以及中等对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0nj05886f

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of chiral 4-hydroxy 4′-substituted pyrazolones by the vinylogous aldol reaction of pyrazole-4,5-diones with 3-alkylidene-2-oxindoles
  作者：Krishna Kumar、Bhuvnesh Singh、Soumyadip Hore、Ravi P Singh

  DOI：10.1039/d0nj05886f

  日期：——

  Here, a bifunctional quinine-derived benzamide catalyzed direct enantioselective vinylogous aldol reaction between 3-alkylidene-2-oxindoles and pyrazole-4,5-diones has been developed. This challenging protocol has been achieved via the H-bonding dual activation mode of the catalyst. Highly functional rich pyrazolone moieties having an oxindole core have been obtained with an excellent E/Z (>19 : 1)

  在这里，已经开发了一种双功能奎宁衍生的苯甲酰胺催化 3-亚烷基-2-羟吲哚和吡唑-4,5-二酮之间的直接对映选择性乙烯基醛醇反应。这一具有挑战性的协议是通过催化剂的 H 键双激活模式实现的。已获得具有 oxindole 核心的高功能性丰富吡唑啉酮部分，其E / Z (>19:1) 和高产率以及中等对映选择性。
• A Double Deprotonation Strategy for Cascade Annulations of Palladium–Trimethylenemethanes and Morita–Baylis–Hillman Carbonates to Construct Bicyclo[3.1.0]hexane Frameworks
  作者：Zhen‐Hong Yang、Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Zhi Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202102842

  日期：2021.6.14

  species having an activated alkene moiety through a second deprotonation process, which then undergo cascade [1+2]/[3+2] annulations to furnish complex bicyclic [3.1.0]hexane frameworks having three contiguous quaternary stereogenic centers with good to excellent enantioselectivity. Moreover, by using benzoyl aldehyde-derived substrates, a [1+4]/[3+2] annulation sequence is similarly developed to produce

  在这里，我们报告说，在 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的存在下，可以实现通过去质子化策略对 Tsuji 的 2-（氰甲基）烯丙基碳酸酯进行化学选择性活化以生成钯-三亚甲基甲烷 1,3-偶极子。以下 S N 2'-加成能够通过第二次去质子化过程形成具有活化烯烃部分的新 1,3-偶极物质，然后进行级联 [1+2]/[3+2] 环化以提供复杂的双环[3.1.0] 己烷骨架具有三个连续的四元立体中心，具有良好到出色的对映选择性。此外，通过使用苯甲醛衍生的底物，类似地开发了 [1+4]/[3+2] 环化序列以产生稠合的环戊二烯 [b] 呋喃结构。
• Lewis acid-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts reaction of pyrazole-4,5-diones with β-naphthol
  作者：Yangmian Lu、Jindong Li、Weizhi Gu、Ning Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.038

  日期：2022.8

  tetrasubstituted chiral center were prepared by virtue of a Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts reaction, in which a chiral copper complex was employed as the catalyst. This reaction can be carried out smoothly under mild condition to afford the pyrazolone derivatives with high yields (up to 85%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). In addition, the gram scale synthesis proved the practicality

  以手性铜配合物为催化剂，通过路易斯酸催化的傅克反应制备了一系列具有四取代手性中心的吡唑啉酮衍生物。该反应可在温和条件下顺利进行，得到高收率（高达85%）和优异对映选择性（高达99%）的吡唑啉酮衍生物。此外，克级合成证明了该反应的实用性。
• Cosmetic compositions based on 4,5-pyrazolinediones, novel 4,5-pyrazolinediones, process for their preparation and uses thereof
  申请人：L'Oreal SA

  公开号：US20020031536A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to novel cosmetic compositions, in particular for coloring the skin and/or the hair, comprising, in a cosmetically acceptable support, at least one 4,5-pyrazolinedione. The invention also relates to novel 4,5-pyrazolinediones, to processes for their preparation and to their uses in the cosmetics field.

  本发明涉及新型化妆品组合物，特别是用于给皮肤和/或头发染色的组合物，其中在美容学上可接受的载体中，至少包含一种4,5-吡唑啉二酮。本发明还涉及新型4,5-吡唑啉二酮，其制备过程以及在化妆品领域中的使用。
• COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBRES,COMPRISING A PYRAZOLIN-4,5-DIONE AND AN AROMATIC PRIMARY AMINE
  申请人：——

  公开号：US20020040508A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention concerns a composition for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as hair comprising at least one pyrazolin-4,5-dione of formula (I) and at least one aromatic primary amine. Said composition enables R the dyeing of keratin fibres without an oxidising agent in shades which are strong, varied, resistant and less selective than those of prior art. The invention also concerns dyeing methods and devices using said composition.

  本发明涉及一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的组合 物，该组合物包含至少一种式（I）的吡唑啉-4,5-二酮和至少一种芳香族伯胺。与现有技术相比，该组合物无需氧化剂即可对角蛋白纤维进行染色，染色色调浓烈、多变、耐受性强且选择性较低。本发明还涉及使用所述组合物的染色方法和设备。