5-(β-D-glucopyranosyl)-1-(9-methyl-5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-11-yl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 1262232-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(β-D-glucopyranosyl)-1-(9-methyl-5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-11-yl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-(14-methyl-11-thia-13,15-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2,4,6,12,14,16-heptaen-16-yl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1262232-36-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₆O₆S
• 分子量: 548.579
• InChiKey: QMZORYGIBCRNEZ-DSZNWJSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(9-methyl-5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-11-yl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-(β-D-glucopyranosyl)-1-(9-methyl-5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-11-yl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并嘧啶核苷衍生物的简便合成和抗禽流感病毒 (H5N1) 筛选

  摘要：

  5-amino-1-(9-methyl-5,6-dihydronaphtho[1',2':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-11-yl)-1H-pyrazole-4-的处理腈 (1) 与甲酸得到 pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 衍生物 2. 后一种化合物的钠盐（原位生成）用一些卤代烷处理，得到相应的 N-取代化合物3-7。将甲硅烷氧基衍生物 8（也由 2 原位生成）进行核糖基化和糖基化，分别得到化合物 9 和 11。化合物 9 和 11 在甲醇氨中的脱保护分别产生游离核苷 10 和 12。此外，还测试了制备的化合物对 H5N1 病毒的抗病毒活性 [A/chicken/Egypt/1/2006]，与其他测试化合物相比，其中一些显示出中等的结果。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.529480