3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-10-one | 927809-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-10-one
• 英文别名: 11-Benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,5-dien-4-one；11-benzyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,5-dien-4-one
• CAS: 927809-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: ZPQIPCRHELBRPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-10-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到7,11-Diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  多花碱衍生物对正常小鼠的降血糖作用。

  摘要：

  当从链脲佐菌素诱发的糖尿病小鼠中施用时，从豆科植物中分离出的（-）-Multiflorine可产生降血糖作用。（-）-Multiflorine在A环上具有一个烯胺酮型结合，这在羽扇豆生物碱中是不常见的。在假设AB环引起降血糖作用的假设的基础上，合成了几种带有喹喔啉-2-酮环系统的化合物，并研究了它们的降血糖作用。此外，合成了带有4-吡啶酮的三环化合物，并研究了它们的降血糖作用。在正常小鼠中，通过口服葡萄糖耐量试验测得的4-吡啶酮类化合物的降血糖作用与（-）-多佛洛林相似。没有观察到4-哌啶酮类化合物的降血糖作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.29.2046
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-10-one
  参考文献：
  名称：

  多花碱衍生物对正常小鼠的降血糖作用。

  摘要：

  当从链脲佐菌素诱发的糖尿病小鼠中施用时，从豆科植物中分离出的（-）-Multiflorine可产生降血糖作用。（-）-Multiflorine在A环上具有一个烯胺酮型结合，这在羽扇豆生物碱中是不常见的。在假设AB环引起降血糖作用的假设的基础上，合成了几种带有喹喔啉-2-酮环系统的化合物，并研究了它们的降血糖作用。此外，合成了带有4-吡啶酮的三环化合物，并研究了它们的降血糖作用。在正常小鼠中，通过口服葡萄糖耐量试验测得的4-吡啶酮类化合物的降血糖作用与（-）-多佛洛林相似。没有观察到4-哌啶酮类化合物的降血糖作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.29.2046

文献信息

• Hypoglycemic Effects of Multiflorine Derivatives in Normal Mice
  作者：Hajime Kubo、Mai Inoue、Junzo Kamei、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1248/bpb.29.2046

  日期：——

  (-)-Multiflorine isolated from leguminous plants produces a hypoglycemic effect when administered to mice with streptozotocin-induced diabetes. (-)-Multiflorine has an enaminone-type conjugation on the A ring, which is unusual in lupine alkaloids. Proceeding on the assumption that the A-B ring is responsible for the hypoglycemic effect, several compounds bearing the quinolizidin-2-one ring system were

  当从链脲佐菌素诱发的糖尿病小鼠中施用时，从豆科植物中分离出的（-）-Multiflorine可产生降血糖作用。（-）-Multiflorine在A环上具有一个烯胺酮型结合，这在羽扇豆生物碱中是不常见的。在假设AB环引起降血糖作用的假设的基础上，合成了几种带有喹喔啉-2-酮环系统的化合物，并研究了它们的降血糖作用。此外，合成了带有4-吡啶酮的三环化合物，并研究了它们的降血糖作用。在正常小鼠中，通过口服葡萄糖耐量试验测得的4-吡啶酮类化合物的降血糖作用与（-）-多佛洛林相似。没有观察到4-哌啶酮类化合物的降血糖作用。