5-Formyl-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 857081-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Formyl-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-formyl-4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 857081-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: YQOMKNWUIAMMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methoxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 聚合甲醛 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到5-Formyl-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.001

文献信息

• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• Biaryl Sulfonamides and Methods for Using Same
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100137298A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及双芳基磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1692124A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7420001B2
  申请人：——

  公开号：US7420001B2

  公开（公告）日：2008-09-02