N-Acetoxymethyl-naphthalimid | 10245-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Acetoxymethyl-naphthalimid
• 英文别名: N-(acetyloxymethyl)-1,8-naphthalimide；2-acetoxymethyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 10245-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: MMOCFFPCQCMMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Acetoxymethyl-naphthalimid
  参考文献：
  名称：

  Control of Photophysical Properties of 1,8-Naphthalimides by Electron-Withdrawing Substituents Introduced intoN-Alkyl Side Chains

  摘要：

  在二氯甲烷中，发现萘醛亚胺1–7的荧光强度因在N-烷基侧链中引入电子吸引取代基（如OCOMe、CO2Me、Cl和CN）而显著增强。通过使用皮秒单光子计数法测量荧光生命周期τf，并通过时间分辨热透镜法测定的跨跃量子产率Φisc，确定了1–7在二氯甲烷和乙腈中的荧光发射速率常数kf、系间交叉速率常数kisc和内部转换速率常数kic。这些结果表明，kisc的值随着取代基电子吸引能力的增加而减小。此外，在二氯甲烷中kisc的对数与取代基常数σI（通过σ键的诱导效应）之间几乎呈线性Hammett关系（ρ = −1.48），在乙腈中为ρ = −1.85。因此，电子吸引取代基所引起的荧光强度增强可被解释为从1(ππ*)到3(nπ*)的系间交叉效率降低，后者的能量因取代基通过σ键的诱导效应而增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100276