1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-one | 75987-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-one
• 英文别名: 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo<2.2.2>octan-2-one
• CAS: 75987-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: CUAJCCKDBHHOTO-VYDKEIKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-endo,5-exo-1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-ol 、 2-exo,5-exo-1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-ol 、 2-exo,5-endo-1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-one from 3,7-dimethyl-5-thianonan-2,8-dione

  摘要：

  It was found that the heating of 3,7-dimethyl-5-thianonan-2,8-dione at 50 degrees C in ethanol in the presence of potassium hydroxide yields 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-one as a mixture of 5-exo- and 5-endo-isomers in the ratio of 5 : 1. The oxidation of thiabicyclooctanone with hydrogen peroxide and its reduction with sodium borohydride result in 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octane-2-one-7,7-dioxide and 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octane-2-ol, respectively.

  DOI：

  10.1134/s0965544107020090
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4,6-三甲基-2-环己烯-1-酮 在 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 1,4,5-trimethyl-7-thiabicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dronov, V. I.; Nigmatullina, R. F.; Khalilov, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1196 - 1200

  摘要：

  DOI：