methyl 4,7-dioxo-4,7-dihydro-3-methylbenzothiophene-2-carboxylate | 64572-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4,7-dioxo-4,7-dihydro-3-methylbenzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-3-methylbenzo<6>thiophen-4,7-chinon；3-methyl-4,7-dioxo-4,7-dihydro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-methyl-4,7-dioxo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 64572-66-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄S
• 分子量: 236.248
• InChiKey: SIOXKNNZQYFHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dioxo-4,7-dihydro-3-methylbenzothiophene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4a,5,8,8a-tetrahydro-5-hydroxy-2-methoxycarbonyl-3-methylnaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinone
  参考文献：
  名称：

  含噻吩环醌的合成及其体外原虫活性。

  摘要：

  在体外测试了一系列含有噻吩环的醌类化合物（3a-i，4-9、11）和芳香族化合物（2a，2d，2g）对抗锥虫锥虫形式和利什曼原虫体前鞭毛形式的影响。具有噻吩环稠合在醌核上的醌3a-1、4、5a，b，6和9是该系列中最活跃的成员。据报道，苯并[b]噻吩-4,7-醌3的电子亲和力通过其LUMO能量和半波电势进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1221
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二甲氧基-2-硝基-苯基)乙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.17h， 生成 methyl 4,7-dioxo-4,7-dihydro-3-methylbenzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌类的研究。第 30 部分。 Benzo[b]thiophene-4, 7-quinones 的合成

  摘要：

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919708006822

文献信息

• DIELS-ALDER REACTIONS OF 1-DIMETHYLAMINO-1-AZA-1,3-DIENES WITH BENZO[b]THIOPHENE-4,7-QUINONES
  作者：Jaime A. Valderrama、Ludys Cardenas

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.175

  日期：2003.1

  and 5 with the corresponding 1azadienes 1 and 2 (6). Most recently, Jackson and co-workers (11) have described the synthesis of a thiophene analogue of the antibiotic kuanoniamine A, through thienoquinolinquinone 10 prepared from azadiene 1 and quinone 6. Introduction 1 3 NMe2 Ο 4-7 Ο 8 τ 1 2 R] R2 R] «2 R ' R 2 R 3 R 4 1 Η Me 2 Me Η Me Me 4 Η Η 8 l^. Me Η Η 5 Me C 0 2 M e 6 Η CC>2Me 7 NHAc CO^JIe

  已经研究了 1-二甲氨基-1-氮杂丁二烯-1,3-二烯与在 2 和 2,3-位取代的苯并[⑩]噻吩-4,7-醌的环负载反应。取决于配对物的取代基，反应提供噻吩并喹啉醌或区域异构噻吩并喹啉醌的混合物。环加成的区域化学与 HOMOdiene/LUMOdienophile 相互作用一致。1-二甲氨基-1-氮杂-1,3-二烯与杂环醌的狄尔斯-阿尔德反应代表了合成稠合 7V-杂环醌的重要且通用的策略 (1)。这些环加成的一个值得注意的特征是相对高的区域选择性，这可以通过 FMO 相互作用来预测。尽管含噻吩的化合物 (2-6) 具有生物学相关性，并且很容易获得苯并[&]噻吩-4，7-醌 (7-10) 很少有论文讨论这些 S-杂环醌与 l-氮杂-1,3-二烯的 [4+2] 环加成反应。迄今为止，我们已经报道了通过醌 4 和 5 与相应的 1 氮杂二烯 1 和 2 的环加成反应合成了抗原生动物活性噻吩并喹啉醌
• Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activity of Thiophene Ring-Containing Quinones.
  作者：Jaime VALDERRAMA、Alain FOURNET、Claudio VALDERRAMA、Sandra BASTIAS、Claudio ASTUDILLO、Antonieta ROJAS DE ARIAS、Alba INCHAUSTI、Gloria YALUFF

  DOI：10.1248/cpb.47.1221

  日期：——

  A series of quinones (3a-i, 4-9, 11) and aromatic compounds (2a, 2d, 2g) containing the thiophene ring were tested in vitro against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi and the promastigote forms of Leishmania. The quinones 3a-i, 4, 5a, b, 6 and 9 having the thiophene ring fused to a quinone nucleus were the most active members of the series. The electron affinities of the benzo[b]thiophene-4

  在体外测试了一系列含有噻吩环的醌类化合物（3a-i，4-9、11）和芳香族化合物（2a，2d，2g）对抗锥虫锥虫形式和利什曼原虫体前鞭毛形式的影响。具有噻吩环稠合在醌核上的醌3a-1、4、5a，b，6和9是该系列中最活跃的成员。据报道，苯并[b]噻吩-4,7-醌3的电子亲和力通过其LUMO能量和半波电势进行了评估。
• Studies on Quinones. Part 30. Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-4, 7-Quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Valderrama

  DOI：10.1080/00397919708006822

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of a variety of benzo[b]thiophene-4, 7-quinones (4a-f), by oxidative demethylation of the corresponding 4, 7-dimethoxybenzo[b]thiophenes (3a-f), with cerium (IV) ammonium nitrate is reported. Heterocycles (3a, b), were prepared by cyclization of the corresponding 2, 5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde (1a), and 2, 5-dimethoxy-6-nitroacetophenone (1b), with methyl thioglycolate.

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。