1,2-Diphenyl-inden

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-inden
• 英文别名: (1S)-1,2-diphenyl-1H-indene
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: VCEAQWICCXVOJV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenyl(2-stilbenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,2-Diphenyl-inden 、 1,2-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内Trost-Oppolzer-型Alder-Ene乙酸二烯酯对环戊二烯的反应

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711797

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trost-Oppolzer-Type Alder-Ene Reaction of Dienyl Acetates to Cyclopentadienes
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Bara Singh、Pinku Tung、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201711797

  日期：2018.2.5

  cyclopentene‐fused heteroarenes by means of the Pd‐catalyzed Trost–Oppolzer‐type intramolecular Alder–ene reaction of 2,4‐pentadienyl acetates is described. This unprecedented transformation combines the electrophilic features of the Tsuji–Trost reaction with the nucleophilic features of the Alder–ene reaction. The overall outcome can be perceived as a hitherto unknown “acid‐free” iso‐Nazarov‐type cyclization. The

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。