3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1254926-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-(1-benzyltriazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1254926-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: ZTBIRAQXLAIYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-7-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k

文献信息

• 3-(1,2,3-Triazol-4-yl) pyrrolo [2,3-b] pyridine derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20120053178A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in claim ( 1 ), are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2和R3具有声明（1）中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 3-(1,2,3-triazol-4-yl) pyrrolo [2,3-b] pyridine derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US08541584B2

  公开（公告）日：2013-09-24

  Compounds of the formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings indicated in claim (1), are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  式(I)的化合物，其中R1、R2和R3具有权利要求（1）中所示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• 3-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINDERIVATIVE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2427461B1

  公开（公告）日：2013-10-09
• COMPOSITIONS AND METHODS TO IMPROVE THE THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS INCLUDING SUBSTITUTED NAPHTHALIMIDES SUCH AS AMONAFIDE FOR THE TREATMENT OF IMMUNOLOGICAL, METABOLIC, INFECTIOUS, AND BENIGN OR NEOPLASTIC HYPERPROLIFERATIVE DISEASE CONDITIONS
  申请人：BROWN Dennis M.

  公开号：US20160067241A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to naphthalimides such as amonafide or analogs, derivatives, or prodrugs thereof.
• US8541584B2
  申请人：——

  公开号：US8541584B2

  公开（公告）日：2013-09-24