(2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane | 462119-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-triazonane
• CAS: 462119-86-4
• 化学式: C₈H₁₉N₃
• 分子量: 157.259
• InChiKey: PRWISMMDFXEVLI-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 反应 20.0h， 以131 mg的产率得到(2S,6S)-1,2,4,6,7-pentamethyl-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以13%的产率得到(2S,6S)-2,6-dimethyl-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  手性1,4,7-三氮杂环壬烷的合成

  摘要：

  描述了用于合成手性环环状2，6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环的新颖且灵活的途径。只要将N，N-双-[2-（甲苯-磺酰氨基）乙基]-甲苯-4-磺酰胺的手性类似物用作亲核组分，就可以实现有效的大环化。由这些2,6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环与锰（II）原位制备的配合物催化了苯乙烯与过氧化氢的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00705-0

文献信息

• The synthesis of chiral annulet 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Gilles Argouarch、Colin L Gibson、Graham Stones、David C Sherrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00705-0

  日期：2002.5

  Novel and flexible routes for the synthesis of chiral ring annulet 2,6-disubstituted 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazamacrocycles are described. Efficient macrocyclisations were realised provided that chiral analogues of N,N-bis-[2-(toluene-sulfonylamino)ethyl]-toluene-4-sulfonamide were used as the nucleophilic components. Complexes prepared, in situ, from these 2,6-disubstituted 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazamacrocycles

  描述了用于合成手性环环状2，6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环的新颖且灵活的途径。只要将N，N-双-[2-（甲苯-磺酰氨基）乙基]-甲苯-4-磺酰胺的手性类似物用作亲核组分，就可以实现有效的大环化。由这些2,6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环与锰（II）原位制备的配合物催化了苯乙烯与过氧化氢的不对称环氧化。
• Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes
  作者：Gilles Argouarch、Graham Stones、Colin L. Gibson、Alan R. Kennedy、David C. Sherrington

  DOI：10.1039/b310492c

  日期：——

  Three chiral 2,6-disubstituted tri-N-methyl azamacrocycles have been prepared by modular methods. These macrocycles were accessed from three chiral 1,4,7-triazaheptanes intermediates that were prepared by two independent routes. The first of these routes involved the benzylamine opening of chiral tosyl aziridines followed by debenzylation but was problematic on solubility grounds. A second, more effective, route was developed which avoided debenzylation by using ammonia in the nucleophilic opening of chiral tosyl aziridines.

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。