{3-[((3S)-4-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-3-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}boronic acid | 865314-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {3-[((3S)-4-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-3-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}boronic acid
• 英文别名: [3-[[(3S)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 865314-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₇BN₂O₄
• 分子量: 334.223
• InChiKey: XADIJGAPZGNPHM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[((3S)-4-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-3-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}boronic acid 、 3-溴-4-氟苄胺 生成 N-[(6-fluoro-3'-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]methyl}-3-biphenylyl)methyl]-3-(4-piperidinylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/55553

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2S)-4-[(3-bromophenyl)methyl]-2-methyl-1-piperazine carboxylate 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 以100%的产率得到{3-[((3S)-4-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-3-methyl-1-piperazinyl)methyl]phenyl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯哌嗪作为新型长效毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  通过高通量筛选和随后的优化，发现了一系列新型的联苯哌嗪作为强效毒蕈碱型乙酰胆碱受体拮抗剂。通过鼻内给药，在小鼠的支气管收缩体内模型中，对M3具有相对于M2和M1分别具有500和20倍亚型选择性的化合物5c表现出优异的抑制活性和长的作用持续时间。新型吸入的mAChR拮抗剂是用于治疗慢性阻塞性肺疾病的潜在有用的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm800935u

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090197871A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] NOVEL M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005087236A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氢酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• NOVEL M3 MUSCARINIC ACETYLCHOINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Budzik Brian W.

  公开号：US20090253908A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  本发明提供了肌动性乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Dual pharmacophores—PDE4-muscarinic antagonistics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08067408B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及公式（I）的新化合物、制药组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂和肌肉型乙酰胆碱受体（mAChRs）的拮抗剂，在治疗和/或预防呼吸系统疾病中发挥作用，包括抗炎和/或过敏疾病，如慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、鼻炎（如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07932247B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  本发明提供了肌动蛋白乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。