1,5-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne | 400780-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne
• 英文别名: (2S,5R)-2-[5-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]pent-2-ynyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 400780-86-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₄
• 分子量: 432.563
• InChiKey: DLYYYVCFKQCHPH-INDMIFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 dimethyl (2R,8S)-2,8-diallyl-2,8-diacetamidonon-4-yne-1,9-dioate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m
• 作为产物：
  描述：

  戊-2-炔-1,5-二醇 在 正丁基锂 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1,5-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m

文献信息

• Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions
  作者：Jon Efskind、Christian Römming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b103254m

  日期：2001.10.11

  In the preparation of rigid and annulated tricyclic bis(α-amino acid) derivatives the key construction was effected by a Ru(II)-catalyzed RCM cascade reaction of gem-dienynes. The substrates were available by stepwise and stereocontrolled alkynylations and alkenylations of (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. The cascade products were bis-heterospiranes or symmetrical or unsymmetrical bis(α-amino acid) derivatives. Tricyclic Diels–Alder adducts were formed between diethyl acetylenedicarboxylate and the diene cascade products. Oxidative aromatization provided rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives. X-Ray analysis was used to verify configurational assignments.

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。