(3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 204992-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 204992-87-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: DSCUHMVROMFVLC-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3R,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylenepiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一种新的葡萄糖醛酸型亚氨基糖，其中一个氮原子位于异位正子中，并被证明可以有效抑制β-葡萄糖醛酸苷酶，K i = 79 nM。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00422-4
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 (3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一种新的葡萄糖醛酸型亚氨基糖，其中一个氮原子位于异位正子中，并被证明可以有效抑制β-葡萄糖醛酸苷酶，K i = 79 nM。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00422-4

文献信息

• 1-<i>N</i>-Iminosugars:  Potent and Selective Inhibitors of β-Glycosidases
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/ja973443k

  日期：1998.4.1

  are both highly potent and selective for β-glycosidases. Designed on the basis of the transition-state model of the β-glucosidase reaction, these iminosugar inhibitors differ from the currently available inhibitors in possessing a nitrogen atom at the anomeric position of the pyranose ring, thereby generating a positive charge on the anomeric position rather than on the ring oxygen of the sugar. Their

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。