2,6-dimethoxyxanthone | 842-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,6-dimethoxyxanthone
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-xanthon；2,6-Dimethoxy-9H-xanthen-9-one；2,6-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 842-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FWQMZKAFJFMSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxyxanthone 在 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2,6-二羟基呫吨酮
  参考文献：
  名称：

  γ-吡喃酮化合物。IV：单和双氧合的氧杂蒽和氧杂氧丙醇胺的合成和抗血小板作用。

  摘要：

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820103
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)benzaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 二茂铁 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,6-dimethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）进行的交叉脱氢偶联：芴酮和氧杂蒽酮的合成

  摘要：

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。

  DOI：

  10.1021/ol4000857

文献信息

• Asahina; Tanase, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1940, vol. 16, p. 297
  作者：Asahina、Tanase

  DOI：——

  日期：——
• Mittal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 76
  作者：Mittal、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• US5495005A
  申请人：——

  公开号：US5495005A

  公开（公告）日：1996-02-27
• Cross Dehydrogenative Coupling via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS): Synthesis of Fluorenones and Xanthones
  作者：Sebastian Wertz、Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol4000857

  日期：2013.2.15

  Cross dehydrogenative coupling reactions occurring via base-promoted homolytic aromatic substitutions (BHASs) are reported. Fluorenones and xanthones are readily prepared via CDC starting with readily available ortho-formyl biphenyls and ortho-formyl biphenylethers, respectively. The commercially available and cheap tBuOOH is used as an oxidant. Initiation of the radical chain reaction is best achieved

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。
• γ-pyrone compounds. IV: Synthesis and antiplatelet effects of mono- and dioxygenated xanthones and xanthonoxypropanolamine
  作者：Chun-Nan Lin、Shorong-Shii Liou、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/jps.2600820103

  日期：1993.1

  xanthodilol, 2,3-dihydroxyxanthone diacetate, and 3,4-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate- and collagen-induced aggregation. 3,5-Dihydroxyxanthone and its diacetate, 1,6-dimethoxyxanthone, and 3,6-dihydroxyxanthone and its diacetate showed potent antiplatelet effects on arachidonate-induced aggregation.

  由二苯甲酮前体合成黄原醇，单和双氧合的氧杂蒽，以及1,3-，2,3-，3,4-，3,5-，1,6-，2,6-和3,6-二氧合的氧杂蒽由Friedel-Crafts酰化，然后进行碱催化的环化反应以消除甲醇。3-羟-吨酮，黄酮醇，2,3-二羟x吨酮二乙酸盐和3,4-二羟di吨酮及其二乙酸盐对花生四烯酸和胶原诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。3,5-二羟基黄酮及其双乙酸盐，1,6-二甲氧基黄酮和3,6-二羟基黄酮及其二乙酸盐对花生四烯酸诱导的聚集表现出有效的抗血小板作用。