(1S)-1-(2-N-Boc-aminophenyl)-2-phenylethanol | 919989-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-1-(2-N-Boc-aminophenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylethyl]phenyl]carbamate
• CAS: 919989-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: WCDVCLXMNLADCX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-N-Boc-aminophenyl)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S)-1-(2-N-methylaminophenyl)-2-phenylethanol tert-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  New Aniline-Containing Amino Alcohols from trans-(R,R)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus

  摘要：

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0617969
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2-硝基苯基)-3-苯基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal zinc(II) perchlorate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (1S)-1-(2-N-Boc-aminophenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  New Aniline-Containing Amino Alcohols from trans-(R,R)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus

  摘要：

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0617969