8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one | 1240483-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• 英文别名: 8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one；8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 1240483-58-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: VNKHCWQSLKFNQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到3,4-dihydro-6,7-methylenedioxy-4-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.242
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 methyl sinapate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 8-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents

  摘要：

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.242

文献信息

• Hexafluoroisopropanol and Acetyl Chloride Promoted Catalytic Hydroarylation with Phenols
  作者：Sudeshna Roy、Hashim F. Motiwala、Karl M. Koshlap、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/ejoc.201701256

  日期：2018.1.23

  HFIP facilitates the mild catalytic hydroarylation of phenols to provide dihydrocoumarins using sub‐stoichiometric amounts of acetyl chloride as catalyst.

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。
• Neoflavonoids as Inhibitors of HIV-1 Replication by Targeting the Tat and NF-κB Pathways
  作者：Dionisio Olmedo、José López-Pérez、Esther del Olmo、Luis Bedoya、Rocío Sancho、José Alcamí、Eduardo Muñoz、Arturo Feliciano、Mahabir Gupta

  DOI：10.3390/molecules22020321

  日期：——

  Twenty-eight neoflavonoids have been prepared and evaluated in vitro against HIV-1. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase reporter gene. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Seven 4-phenylchromen-2-one derivatives showed HIV transcriptional inhibitory activity but only the phenylchrome-2-one 10 inhibited NF-κB and displayed anti-Tat activity simultaneously. Compounds 10, 14, and 25, inhibited HIV replication in both targets at concentrations <25 μM. The assays of these synthetic 4-phenylchromen-2-ones may aid in the investigation of some aspects of the anti-HIV activity of such compounds and could serve as a scaffold for designing better anti-HIV compounds, which may lead to a potential anti-HIV therapeutic drug.

  已经制备并在体外评估了28种新黄酮类化合物对HIV-1的活性。抗病毒活性是在感染了带有荧光素酶报告基因的病毒克隆的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行测试。七种4-苯基色烯-2-酮衍生物显示出HIV转录抑制活性，但只有苯基色烯-2-酮10同时抑制了NF-κB并显示出抗Tat活性。化合物10、14和25在<25 μM的浓度下抑制了两种靶标中的HIV复制。这些合成的4-苯基色烯-2-酮的测定可能有助于研究此类化合物的抗HIV活性的某些方面，并可能作为设计更好抗HIV化合物的框架，从而导致潜在的抗HIV治疗药物的出现。
• Design and Synthesis of C-Ring Lactone- and Lactam-Based Podophyllotoxin Analogues as Anticancer Agents
  作者：Pragya Singh、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、Jonnala Kotesh Kumar、Mahender Pandurang Darokar、Suaib Luqman、Karuna Shanker、Chandan Singh Chanotiya、Atul Gupta、Madan Mohan Gupta、Arvind Singh Negi

  DOI：10.1248/cpb.58.242

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin (PDT) analogues was synthesized in which the lactone moiety was shifted to C ring. Some of the derivatives were also synthesized with modified A ring. Analogues 23 and 25 exhibited potent in vitro cytotoxicity against colon cancer (CaCO2) cell line. p-Demethylated E-ring analogues exhibited better potency than the corresponding methylated analogues. These analogues showed toxicity comparable to PDT against human erythrocytes albeit at much higher concentrations (100 μg/ml) than their cytotoxicity values.

  合成了一系列新的蒽醌类（PDT）类似物，其中内酯部分被移至C环。一些衍生物的A环也进行了改造。类似物23和25在体外对结肠癌（CaCO2）细胞系表现出强的细胞毒性。去甲基化的E环类似物的效力优于相应的甲基化类似物。这些类似物对人红细胞的毒性与PDT相当，尽管浓度要高得多（100 μg/ml），才显示出其细胞毒性值。