2,5-dimethyl-7-methoxychromone | 41607-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-7-methoxychromone
• 英文别名: 7-Methoxy-2,5-dimethylchromon；2,5-Dimethyl-7-methoxy-chromon；7-methoxy-2,5-dimethylchromen-4-one
• CAS: 41607-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OEHFEOYDZHWBEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-7-methoxychromone 、 氢碘酸 生成 2,5-二甲基-7-羟基色酮
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA V. K.; KUMAR D., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 10, 1021-1023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-dimethyl-7-methoxychromone
  参考文献：
  名称：

  Gramatica, Paola; Gianotti, M. Pia; Speranza, Giovanna, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 743 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The metabolites of <i>Talaromyces</i><i>flavus</i>: Part 1. Metabolites of the organic extracts
  作者：William A. Ayer、Julie S. Racok

  DOI：10.1139/v90-318

  日期：1990.11.1

  The soil fungus Talaromycesflavus (Klöcker) Stolk and Samson is an effective biological control for Verticillium wilt of eggplant (Solanummelongena L.), a disease caused by the fungus Verticilliumdahliae Kleb. The organic soluble metabolites produced when the fungus is grown in liquid still culture include D-glucono-1,4-lactone (1), 5-hydroxymethylfurfural (5), the previously unreported tetraketides, 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide (3) and methyl 4-carboxy-5-hydroxyphthalaldehydate (8), a hexaketide, 7-hydroxy-2,5-dimethylchromone (6), and a metabolite believed to be 3-hydroxymethyl-6,8-dimethoxycoumarin (10). A number of higher order polyketides have been isolated including altenusin (11), dehydroaltenusin (12), and the previously unreported desmethyldehydroaltenusin (14). A structurally and biosynthetically interesting spirocyclic metabolite, which we have named talaroflavone (16), as well as a related compound, deoxytalaroflavone (18), have also been obtained. Keywords: Talaromycesflavus, fungal metabolites, talaroflavone, 4,6-dihydroxy-5-methylphthalide.

  土壤真菌Talaromycesflavus（Klöcker）Stolk和Samson是茄子（Solanummelongena L.）青枯病的有效生物防治剂，该病是由真菌Verticilliumdahliae Kleb引起的。当真菌在液体培养基中生长时，产生的有机可溶代谢物包括D-葡萄糖酮-1,4-内酯（1）、5-羟甲基糠醛（5）、以前未报道的四酮类化合物4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯（3）和甲基4-羧基-5-羟基邻苯醛缩醛（8）、六酮类化合物7-羟基-2,5-二甲基香豆素（6），以及一种被认为是3-羟甲基-6,8-二甲氧基香豆素（10）的代谢物。已分离出多种高级多酮类化合物，包括altenusin（11）、dehydroaltenusin（12）和以前未报道的desmethyldehydroaltenusin（14）。还获得了一种结构和生物合成有趣的螺环代谢物，我们将其命名为talaroflavone（16），以及一种相关化合物，deoxytalaroflavone（18）。关键词：Talaromycesflavus、真菌代谢物、talaroflavone、4,6-二羟基-5-甲基邻苯二酸内酯。
• Inhibition of BACE1 and amyloid β aggregation by polyketide from <i>Streptomyces</i> sp.
  作者：Masashi Yokoya、Keiyo Nakai、Miki Kawashima、Sanae Kurakado、Natchanun Sirimangkalakitti、Yoshihiro Kino、Takashi Sugita、Shinya Kimura、Masamichi Yamanaka、Naoki Saito

  DOI：10.1111/cbdd.13980

  日期：2022.2

  to develop seed compounds for anti-AD drugs that can act as dual inhibitors of BACE1 and Aβ aggregation from secondary metabolites produced by Streptomyces sp. To improve the solubility, the crude extracts were methylated with trimethylsilyl (TMS) diazomethane and then purified to yield polyketides 1–5, including the new compound 1. We synthesized the compounds 6 and 7 (original compounds 2 and 3, respectively)

  阿尔茨海默病 (AD) 会导致老年人认知障碍，是世界范围内的严重问题。AD发病的主要原因之一被认为是由于淀粉样蛋白β（Aβ）肽的积累导致大脑中的神经元细胞死亡。在这项研究中，进行了生物测定指导的分级分离以开发抗 AD 药物的种子化合物，这些化合物可以作为 BACE1 和链霉菌产生的次级代谢产物中 Aβ 聚集的双重抑制剂。为了提高溶解度，粗提取物用三甲基甲硅烷基 (TMS) 重氮甲烷甲基化，然后纯化得到聚酮化合物1-5，包括新化合物1。我们合成了化合物6和7（分别为原始化合物2和3），并评估了它们的活性。KS-619-1是4和5的去甲基化形式，被分离出来并评估其抑制活性。BACE1 和 Aβ 聚集的 IC 50值分别为 0.48 和 1.1 μM，表明KS-619-1可能是开发 AD 治疗剂的先导化合物。
• The Structure of the Pechmann Condensation Product of<i>p</i>-Orsellinic Acid with Ethyl Acetoacetate
  作者：Toshifumi Hirata、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.47.244

  日期：1974.1

  The product obtained by the Pechmanr condensation, followed by the decarboxylation, of p-orsellinic acid with ethyl acetoacetate has been established not to be such 4,5-dimethyl-7-hydroxycoumarin as previously reported, but to be 2,5-dimethyl-7-hydroxychromone.

  通过 Pechmanr 缩合，然后对乙酰乙酸乙酯脱羧得到的产物已确定不是先前报道的 4,5-二甲基-7-羟基香豆素，而是 2,5-二甲基- 7-羟基色酮。
• NOVEL ARYL POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS AND USES THEREOF
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100297077A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to compounds useful in the modulation of potassium channel activity in cells, in particular the activity of Kv1.3 channels found in T cells. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of autoimmune and inflammatory diseases, including multiple sclerosis, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是Kv1.3通道在T细胞中的活性。本发明还涉及使用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的制药组合物以及其制备方法。
• Pandit; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 357,361
  作者：Pandit、Sethna

  DOI：——

  日期：——