(3S*,5R*,10R*,12S*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 36949-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S*,5R*,10R*,12S*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 2R,7R,9S,14S-2,5,5,7,9,12,12,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；Me8{14}aneB；3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；(2S,7S,9R,14R)-2,5,5,7,9,12,12,14-octamethyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 36949-33-4
• 化学式: C₁₈H₄₀N₄
• 分子量: 312.542
• InChiKey: YXGRPRJSZBLDJA-SYMSYNOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,5R*,10R*,12S*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alkali Metal Complexes of an Octamethyl Isomeric Macrocycle: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies

  摘要：

  14 个八甲基四氮杂环配体盐 Me8[14]diene-2HClO4 及其饱和类似物的三种异构体（LA、LB 和 LC）已根据文献合成。 根据文献合成了其饱和类似物的三种异构配体（LA、LB 和 LC）。异构配体 异构配体 LB 和 KX（X=SCN、NO3、Cl、Br 和 I）之间的相互作用产生了白色的五 配位方形金字塔钾配合物 [KLBX]。此外，RbCl 和 LB 反应生成了具有方形金字塔几何结构的五配位 [RbLBCl]。然后，[RbLBCl]与 LB RbLBCl]发生轴向取代反应，生成了与母络合物具有相同几何形状的取代铷络合物。 的取代铷络合物。所有碱金属络合物都通过现代 分析技术对所有碱金属络合物进行了表征。此外，配体 LB 及其碱金属（K 和 Rb）络合物的抗菌和抗真菌活性也得到了证实。 金属（K 和 Rb）配合物对不同细菌和真菌的抗菌和抗真菌活性进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27923
• 作为产物：
  描述：

  C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradec-4,11-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S*,5R*,10R*,12S*)-C-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Alkali Metal Complexes of an Octamethyl Isomeric Macrocycle: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Studies

  摘要：

  14 个八甲基四氮杂环配体盐 Me8[14]diene-2HClO4 及其饱和类似物的三种异构体（LA、LB 和 LC）已根据文献合成。 根据文献合成了其饱和类似物的三种异构配体（LA、LB 和 LC）。异构配体 异构配体 LB 和 KX（X=SCN、NO3、Cl、Br 和 I）之间的相互作用产生了白色的五 配位方形金字塔钾配合物 [KLBX]。此外，RbCl 和 LB 反应生成了具有方形金字塔几何结构的五配位 [RbLBCl]。然后，[RbLBCl]与 LB RbLBCl]发生轴向取代反应，生成了与母络合物具有相同几何形状的取代铷络合物。 的取代铷络合物。所有碱金属络合物都通过现代 分析技术对所有碱金属络合物进行了表征。此外，配体 LB 及其碱金属（K 和 Rb）络合物的抗菌和抗真菌活性也得到了证实。 金属（K 和 Rb）配合物对不同细菌和真菌的抗菌和抗真菌活性进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27923

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial activities of nickel(II) and copper(II) complexes of an N-pendent cyanoethyl derivative of a tetraazamacrocycle
  作者：Ratul Kumar Shil、Saswata Rabi、Shawon Barua、Ruhul Amin、Md. Abul Manchur、Tapashi Ghosh Roy

  DOI：10.1007/s10847-020-01031-9

  日期：2021.2

  dibromidonickel(II) complex, [NiLBXBr2]; diiodidonickel(II) complex, [NiLBXI2] and monoaquamononitronickel(II) perchlorate complex, [NiLBX(NO2)(H2O)](ClO4) respectively. The ligand, LBX with copper(II) chloride yielded purple dichloridocopper(II) complex, [CuLBXCl2] of octahedral geometry which underwent axial substitution reactions with KX and NaNO2 to form octahedral diisothiocyanatocopper(II) complex [CuLBX(NCS)2];

  八甲基取代的四氮杂酰基十四二烯配体盐 Me8[14]diene.2H (L.2H ) 在还原时产生了三个异构的 C-手性配体 LA、LB 和 LC。LB 与过量丙烯腈的相互作用产生 N 侧链氰乙基衍生物配体 LBX。LBX 与镍 (II) 盐 Ni(CH3COO)2.4H2O 反应，然后加入 Na ，得到复合物 [NiLB](ClO4)2，这是由于与 LB 相互作用而不是 LBX 与相同的镍 (II) ) 盐，在与丙烯腈回流 12 小时后生成方形平面二高氯酸镍 (II) 络合物 [NiLBX]( )2，该络合物与 KX（X = SCN、Br 或 I）和 NaNO2 发生轴向加成反应，形成八面体二异硫氰酸镍(II) 复合物，[NiLBX(NCS)2]；二溴镍（II）配合物，[NiLBXBr2]；二碘镍(II)配合物，[NiLBXI2] 和 monoaquamononitronickel(II)
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of cadmium(II) complexes with a tetraazamacrocycle ( $$\hbox {L}_{\mathrm{B}}$$ L B ) and its cyanoethyl N-pendent derivative $$(\hbox {L}_{\mathrm{BX}}$$ ( L BX )
  作者：Md Shah Alam、Saswata Rabi、Md Masudur Rahman、Adrity Baidya、Manashi Debi、Tapashi Ghosh Roy

  DOI：10.1007/s12039-018-1438-z

  日期：2018.4

  [Cd(\(\hbox L}_\mathrmBX}})\)(\(\hbox NO}_3})_2}\)]. The complexes, [Cd(\(\hbox L}_\mathrmB}})\)(\(\hbox ClO}_4})_2}\)] and [Cd(\(\hbox L}_\mathrmBX}})\)(\(\hbox NO}_3})_2}\)] underwent axial substitution reactions with KCNS and KBr to produce octahedral diisothiocyanatocadmium(II) complexes, [Cd(\(\hbox L}_\mathrmB}})\)(NCS)\(_2}\)] and [Cd(\(\hbox L}_\mathrmBX}})\)(NCS)\(_2}\)] and

  摘要烷基化反应中3,10-C-meso- \（\ hbox Me} _ 8} \） [14]的异构体配体\（\ hbox L} _ \ mathrm B} } \） [14]与过量的丙烯腈反应生成立体选择性产物反式-（3S，5S，10R，12R）-N1，N8-双（2-氰基乙基）-C-meso衍生物，\（\ hbox L} _ \ mathrm BX }} \）。的反应\（\ hbox中L} _ \ mathrm B}} \）与镉（\（\ hbox中CLO} _ 4}）_ 2} \ CDOT 4 \ hbox中H} _ 2}甲醇中的\ hbox O} \）给出了八面体复合物[Cd（\（\ hbox L} _ \ mathrm B}}）\）（\（\ hbox ClO} _ 4}）_ 2} \） ]，而配体\（\ hbox L} _ \ mathrm
• Polyazamacrocycles. V. Structure of Isomeric 3,5,7,7,10,12,14,14-Octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes
  作者：Ramesh Bembi、Sham M. Sondhi、Ashok K. Singh、Amrit K. Jhanji、Tapashi G. Roy、J. William Lown、R. G. Ball

  DOI：10.1246/bcsj.62.3701

  日期：1989.11

  Reduction of 3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradeca-4,11-diene (Me8[14]diene) with sodium borohydride yields three diastereomeric Me8[14]anes. These diastereomers can be separated through fractional crystallization from xylene. The structure of these isomers has been established on the bseis of their NMR spectra. The structure of one isomer has been confirmed by X-ray crystallography.

  用硼氢化钠还原 3,5,7,7,10,12,14,14-八甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-4,11-二烯（Me8[14]diene）可得到三种非对映异构体 Me8[14]anes。这些非对映异构体可以从二甲苯中通过分馏结晶分离出来。这些异构体的结构是根据它们的核磁共振光谱确定的。其中一种异构体的结构已通过 X 射线晶体学得到证实。
• Reassignment, Isolation, Spectral and X‐ray Characterization of Diastereoisomers of the Macrocyclic Ligand 3,10‐ <i>meso</i> ‐3,5,7,7,10,12,14,14‐Octamethyl‐1,4,8,11‐tetraazacyclotetradecane and their Ni ^II and Cu ^II Complexes
  作者：Yung‐Chan Lin、Tarun Kumar Misra、Tian‐Huey Lu、Maddirala Shambabu Joseph、Chung‐Sun Chung

  DOI：10.1002/ejic.200500889

  日期：2006.3

  is found in [NiLb](ClO4)2 (4), [CuLb(H2O)2](ClO4)2 (7), and [CuLd(ClO4)2] (8). UV/Vis spectra reveal that NiII complexes exhibit almost 100 % planar species in aqueous solution resulting from steric effects produced by numerous methyl groups, especially axial orientations and distorted structures. In six coordinate CuII complexes, acetonitrile acts as a better axial donor than the water molecule; the

  大环配体的还原，3,10-meso-3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-4,11-dihydroperchlorate (L),与硼氢化钠生成三种 [Lb (1)、Lc (2) 和 Ld (3)] 的四种可能的非对映异构体。非对映异构大环及其 NiII 和 CuII 配合物已通过 IR、UV/Vis 和 NMR 光谱以及 X 射线晶体学进行表征和确认。1、2 和 3 的 5 和 12 位的手性碳中心和甲基分别具有 5S,12R-C-内消旋、5S,12S-C-外消旋和 5R,12R-C-外消旋构型。根据 X 射线结构测定，复合物中 NiII 离子周围的几何形状近似为方形平面，而 CuII 离子具有八面体几何形状。[NiLc](ClO4)2(H2O)0.5 (5) 的 N-H 构型是反式 II，与在 [NiLb]( )2
• A new macrocyclic ligand salt, 3,5,7,7,10,12,14,14-octamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane dihydrobromide dehydrate [H 2 L B¢ ]Br 2 ·2H 2 O and some of its metal complexes – Synthesis, characterization and antimicrobial studies
  作者：Babul C. Nath、Saswata Rabi、Saroj K.S. Hazari、Tapashi G. Roy、Falk Olbrich、Dieter Rehder

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.041

  日期：2018.7

  The reaction of an isomeric ligand L-B (a C-chiral isomer of 3,10-C-meso-Me-8[14]ane) with dibromoxylene resulted in an unstable N-pendent ligand salt, [(H2LBc-2H)(-CH2-C6H4-CH2-OH)(2)] Br-2. CH3OH. H2O, which on recrystalhzation yielded a stable supramolecular ligand salt [H2LBc]Br-2.2H(2)O.The structure of the new ligand salt was confirmed by X-ray crystallography. The solid state structure of ligand shows that L-Bc is protonated at the N2 and N2A nitrogen atoms and the methyl groups of L-B and L-Bc have the same axial and equatorial positions with slight changes in bond angles and bond lengths. The overall charge balance is provided by two bromide anions. In the solid state [H2LBc]Br-2. 2H(2)O shows that the 3,10 methyl groups are at axial positions and the 5,12 methyl groups at equatorial positions. L-Bc undergoes complexation with different metal salts to form the corresponding metal complexes [M(L-Bc)X-m]Y-n. xH(2)O, (M = Cu2+, Ni2+, Co3+, Zn2+, Cd2+ or Pd4+; X & Y = ClO4, NO3, Br , Cl , SCN ; m, n & x= 0, 1, 2). The metal complexes were characterized on the basis of elemental analyses; IR, UV-Vis and H-1 NMR spectroscopy, magnetic and conductance data. These complexes showed different electrolytic behavior in different solvents. The antibacterial and antifungal activities of the ligand L-Bc and its complexes toward different phytopathogemc bacteria were investigated.