1-(1-氯-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲氧基苯 | 33686-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(1-氯-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 4-(1-chloro-2,2-diphenyl-vinyl)-anisole
• 英文别名: 4-(1-Chlor-2,2-diphenyl-vinyl)-anisol；1,1'-[2-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)ethene-1,1-diyl]dibenzene；1-(1-chloro-2,2-diphenylethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 33686-66-7
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: PJYHMAQZCCPRQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  431.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氯-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲氧基苯 、 富马酸二甲酯 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAMURA, TSUGIO;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANIGUCHI, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4755-4760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)ethylene 生成 1-(1-氯-2,2-二苯基乙烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Vinylic cations from solvolysis. X. SN1 and nucleophilic addition-elimination routes for 9-(.alpha.-haloarylidene)fluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a021

文献信息

• Why Are Vinyl Cations Sluggish Electrophiles?
  作者：Peter A. Byrne、Shinjiro Kobayashi、Ernst-Ulrich Würthwein、Johannes Ammer、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.6b10889

  日期：2017.2.1

  slowly with trifluoroethanol than the parent benzhydrylium ion (Ph)2CH+, even though in solvolysis reactions (80% aqueous ethanol at 25 °C) the vinyl bromides leading to 2 and 3 ionize much more slowly (half-lives 1.15 yrs and 33 days) than (Ph)2CH-Br (half-life 23 s). The origin of this counterintuitive phenomenon was investigated by high-level MO calculations. We report that vinyl cations are not

  乙烯基阳离子 2 [Ph2C=C+-(4-MeO-C6H4)] 和 3 [Me2C=C+-(4-MeO-C6H4)]（由激光闪光光解产生）与多种亲核试剂（例如、吡咯、卤化物离子和含有不同量水或醇的溶剂）已通过光度法测定。发现亲核试剂对这些乙烯基阳离子的反应顺序与对二芳基碳鎓离子（二苯甲基鎓离子）的反应顺序相同。然而，乙烯基阳离子的反应速率受亲核试剂变化的影响仅是二苯甲基离子的反应速率的一半。因此，乙烯基阳离子和二苯甲基离子的相对反应性在很大程度上取决于亲核试剂的性质。结果表明，乙烯基阳离子 2 和 3 分别反应，使用三氟乙醇比母体二苯鎓离子 (Ph)2CH+ 慢 227 和 14 倍，即使在溶剂分解反应（25°C 时为 80% 乙醇水溶液）中，导致 2 和 3 的乙烯基溴离子化得更慢（半衰期 1.15年和 33 天）比 (Ph)2CH-Br（半衰期 23 秒）。通过高级 MO 计算研究了这
• An easy access to trisubstituted vinyl chlorides and improved synthesis of chloro/bromostilbenes
  作者：C Muthiah、K.Praveen Kumar、Sudha Kumaraswamy、K.C Kumara Swamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00886-2

  日期：1998.11

  the bromostilbenes ArCH=CBr(C6H4-4-R) can be prepared in significantly higher yields than by using NaH. The stereochemistry of two of the trisubstituted vinyl chlorides is unambiguously proven by X-ray structure determination. Thus for (Cl)PhC=CPh(Me), the isomer with the upfield NMR shift for the CH3 protons and for (Cl)PhC=C(Ph)(C6H4-4-Me), the isomer with the downfield NMR shift for the -C6H4-4-CH3

  α-氯膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CHCl-C 6 H 4 -4-R [R = H（4），Me（5），OMe（6）]，现在很容易在NaH存在下与酮R'C（O）R''反应（无需使用更昂贵的t- BuLi），得到三取代的乙烯基卤化物R'C（R''）= CCl（C 6 H 4 -4 -R），产量高。相应的α-bromophosphonates [R = H（7）中，Me（8）]无法与酮反应，得到对称的乙炔4-RC 6 H ^ 4 -CCC 6H 4 -4-R为可分离的产物，收率低。我们已经发现，回流的二甲苯中的K 2 CO 3是合成氯代苯乙烯的良好基础。使用该碱，与使用NaH相比，可以显着更高的收率制备溴化萘苯甲烷ArCH = CBr（C 6 H 4 -4-R）。通过X射线结构测定清楚地证明了两个三取代的氯乙烯的立体化学。因此，对于（Cl）PhC = CPh（Me），对于C
• Triphenylethylene Derivatives. I
  作者：Toyoyuki Nagano

  DOI：10.1021/ja01611a093

  日期：1955.3
• Vinylic cations from solvolysis. X. SN1 and nucleophilic addition-elimination routes for 9-(.alpha.-haloarylidene)fluorenes
  作者：Zvi Rappoport、Aharon Gal

  DOI：10.1021/jo00973a021

  日期：1972.4
• KITAMURA, TSUGIO;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANIGUCHI, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4755-4760
  作者：KITAMURA, TSUGIO、KOBAYASHI, SHINJIRO、TANIGUCHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——