2-morpholinophenazine | 22316-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-morpholinophenazine
• 英文别名: 4-phenazin-2-ylmorpholine
• CAS: 22316-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: NOXZQXDNFRQRFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  491.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholinophenazine 在 potassium chlorate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Chloro-2,N-morpholylphenazin
  参考文献：
  名称：

  Pietra,S.; Casiraghi,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 149 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)phenazinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-morpholinophenazine
  参考文献：
  名称：

  Diazabicycloalkanes with nitrogen atoms in nodal positions. 14. Synthesis of dibenzo[1?,2?-b,e]-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octadienes containing a tertiary amino group in the aromatic ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474356

文献信息

• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• New Synthetic Approaches to Multifunctional Phenazinium Salt Derivatives
  作者：Inna Garipova、Vladimir Silnikov

  DOI：10.3390/80600505

  日期：——

  Two different approaches are offered for the synthesis under mild conditions of disubstituted phenazinium and benzo[a]phenazinium salts. Direct nucleophilic substitutions by primary and secondary amines in quaternary phenazinium salts containing an additional positive charge in the aliphatic part of the molecule were carried out. The substitution proceeds successively in positions 2 and 7, which allows

  提供了两种不同的方法用于在温和条件下合成双取代吩嗪和苯并 [a] 吩嗪盐。在分子的脂肪族部分含有额外正电荷的季吩嗪盐中，通过伯胺和仲胺进行直接亲核取代。取代在位置 2 和 7 中连续进行，这允许将不同的取代基选择性地引入杂环中。在 2-N-烷基-乙酰氨基吩嗪季铵盐和 5-烷氧基-苯并[a]吩嗪鎓盐中与不同胺的直接亲核取代也可以作为引入两种不同取代基的方便方法。
• Direct access to functional phenazines <i>via</i> oxidative annulation of anilines and <i>o</i>-phenylenediamines with a reusable cobalt catalyst
  作者：Qingqing Liu、Chenggang Ci、He Zhao、Rong Xie、HuanFeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03878a

  日期：——

  (SEO) induced tandem dual C–H amination, we report a mild approach addressing the as-described issue via oxidative annulation of readily available anilines and o-phenylenediamines, which proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance, directly uses primary amines as C–H aminating agents, employs a reusable nitrogen-doped carbon-supported cobalt nanocatalyst (Co-Nx/NC-800)

  尽管氨基吩嗪具有广泛的应用，但由于原料的可用性有限以及控制合成选择性方面的挑战，仍然缺乏一种能够直接和多样化地获取此类化合物的有效方法。在这里，通过使用单电子氧化 (SEO) 诱导串联双 C-H 胺化的策略，我们报告了一种温和的方法，通过容易获得的苯胺和邻苯二胺的氧化环化来解决上述问题，该方法使用广泛的底物进行范围和良好的官能团耐受性，直接使用伯胺作为C-H胺化剂，采用可重复使用的氮掺杂碳负载钴纳米催化剂（Co-Nx / NC-800）和天然丰富的分子O 2，并表现出出色的步进和原子效率。发达的化学为构建各种难以用常规方法合成的有前途的氨基吩嗪提供了一个实用的平台，并为在可持续多相贱金属催化下进一步开发 SEO 诱导的有价值的转化铺平了道路。
• Electrochemical Oxidative (4 + 2) Cyclization of Anilines and <i>o</i>-Phenylenediamines for the Synthesis of Phenazines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Ying Peng、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00851

  日期：——

  constituents of nitrogen-containing heterocycles, widely exist in functional compounds. Herein, we report an anodic oxidative (4 + 2) cyclization between anilines and o-phenylenediamines for the uniform construction of phenazines in a simple undivided cell. Dual C–H amination followed by oxidation represents an outstanding step and atom efficiency. A sequence of phenazines is produced with excellent functional

  吩嗪类化合物是含氮杂环化合物的重要组成部分，广泛存在于功能化合物中。在此，我们报道了苯胺和邻苯二胺之间的阳极氧化（4 + 2）环化，以在简单的未分割的电池中均匀构建吩嗪。双 C-H 胺化和随后的氧化代表了出色的步骤和原子效率。生产出一系列吩嗪，在室温下具有优异的官能团耐受性。
• 一种酚嗪类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115448888A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种酚嗪类化合物的制备方法，其包括以下步骤：将苯胺类化合物、苯二胺类化合物和催化剂分散在溶剂中，空气气氛下反应，即得酚嗪类化合物。本发明在室温及空气条件下通过苯胺类化合物和苯二胺类化合物的单电子氧化环化芳构化反应一步即可制备得到酚嗪类化合物，无需额外的氧化剂，适用性广、原子经济性高、产率高、非对映选择性高、原料廉价易得、反应条件温和、后处理简单、催化剂可循环回收利用，具有很好的工业化应用前景。

表征谱图