2-(2-furylmethylidene)-1,3-dithiane | 95680-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-furylmethylidene)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-ylidenemethyl)furan
• CAS: 95680-15-2
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: CGEGHNYQHOUDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-(2-furylmethylidene)-1,3-dithiane 以 环己烷 为溶剂， 以33%的产率得到(NE)-N-[(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)-1,3-dithian-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ketene-S,S-acetals as 1,3-dipolarophiles. Reactivity towards electron-deficient azides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82377-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2,2-dimethylpropanoyloxy(furan-2-yl)methyl]-1,3-dithiane-2-carboxylate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(2-furylmethylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  脱烷基脱羧。IV。乙烯酮硫缩醛的新方法

  摘要：

  2-碳甲氧基-1，3-二噻吩烯酸酯与三甲基乙酰氯和醛的等摩尔混合物反应，然后将所得新戊酸酯进行脱烷基脱羧，得到乙烯酮硫缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81671-3

文献信息

• Trimethylsilyloxide-Catalysed Peterson Olefinations with 2,2-Bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  作者：Atul Manvar、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/ejoc.201501185

  日期：2015.11

  The synthesis of the reagent 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane was directly achieved in an excellent yield from 1,3-dithiane in one step. The bench-stable reagent can be utilized for Peterson olefinations using either TMSOK/Bu4NCl or fluoride ion as promoter of α-silyl carbanion formation, thereby generating ketene dithioacetals, which are versatile intermediates in organic synthesis. Olefination

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。
• Ketene dithioacetal as a π-electron donor in second-order nonlinear optical chromophores
  作者：Varanosi Pushkara Rao、Y. M. Cai、Alex K-Y. Jen

  DOI：10.1039/c39940001689

  日期：——

  It is shown experimentally that the ketene dithioacetal group is very effective as an electron-donating group in the design and synthesis of thermally stable and efficient second-order nonlinear optical chromophores.

  实验表明，烯酮二硫缩醛基团作为给电子基团在设计和合成热稳定且高效的二阶非线性光学发色团中非常有效。
• BELLETIRE, J. L.;WALLEY, D. R.;FREMONT, S. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5729-5732
  作者：BELLETIRE, J. L.、WALLEY, D. R.、FREMONT, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• MOSS, WILLIAM O.;BRADBURY, ROBERT H.;HALES, NEIL J.;GALLAGHER, TIMOTHY, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6475-6478
  作者：MOSS, WILLIAM O.、BRADBURY, ROBERT H.、HALES, NEIL J.、GALLAGHER, TIMOTHY

  DOI：——

  日期：——